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triisopropylsilyl hydrazine | 285128-78-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
triisopropylsilyl hydrazine
英文别名
Triisopropylsilylhydrazine;tri(propan-2-yl)silylhydrazine
triisopropylsilyl hydrazine化学式
CAS
285128-78-1
化学式
C9H24N2Si
mdl
——
分子量
188.388
InChiKey
PETITDPMNSTUPO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    221.0±23.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.63
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    38
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-戊酮triisopropylsilyl hydrazine 在 4 A molecular sieve 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以85%的产率得到3-[Tri(propan-2-yl)silylhydrazinylidene]pentane
    参考文献:
    名称:
    Unsymmetrical azines via triisopropylsilylhydrazine
    摘要:
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)00398-1
  • 作为产物:
    描述:
    三异丙基氯硅烷 作用下, 反应 12.0h, 以98%的产率得到triisopropylsilyl hydrazine
    参考文献:
    名称:
    Unsymmetrical azines via triisopropylsilylhydrazine
    摘要:
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)00398-1
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文献信息

  • Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
    作者:Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury
    DOI:10.1021/ol9010932
    日期:2009.8.6
    Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with
    一个多世纪前,重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间,醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷,重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法,包括使用双取代(内部)亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性,这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
  • Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
    作者:Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury
    DOI:10.1021/jo401377a
    日期:2013.11.1
    This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined
    这项工作为在有限量的单体甲醛存在下,通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法,该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生(约30美元/公斤)。该方法高效地形成二,三,甚至四取代的丙酮,并且简化了(-)-二氢cuscohygrine的合成过程,其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下,我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
  • Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879
    作者:Moebius, David C.、Kingsbury, Jason S.
    DOI:——
    日期:——
  • Unsymmetrical azines via triisopropylsilylhydrazine
    作者:Jorge C. Justo de Pomar、John A. Soderquist
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)00398-1
    日期:2000.4
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