1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane | 3401-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1-chloro-1-phenylsilacyclobutane；1-phenyl-1-chlorosilacyclobutane；1-Chloro-1-phenylsiletane
• CAS: 3401-28-3
• 化学式: C₉H₁₁ClSi
• 分子量: 182.725
• InChiKey: DBYRASAQTCQQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.5-105.5 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0919 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-acetoxy-2-(2-methylpropyl)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-chloro-1-phenyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩替卡韦中间体及其制备方法。本发明提供了一种恩替卡韦中间体化合物10的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，在还原剂的作用下，将酯类化合物11进行还原反应，得到化合物10。本发明还提供了一种恩替卡韦中间体化合物11的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，酸存在的条件下，将化合物12与羟基保护试剂进行上羟基保护基的反应，得到化合物11。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，产品收率较高。原子经济性好，环境友好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104177394B

文献信息

• 一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间 体
  申请人：浙江星月药物科技股份有限公司

  公开号：CN104017016B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间体。如式IV或IV’所示的恩替卡韦的中间体的制备方法包含下列步骤：溶剂中，在质子酸的作用下，将化合物V进行如下所示的脱去氨基保护基和羟基保护基的反应，即可。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，中间体易于纯化分离，适于工业化生产。
• Potassium t-butoxide or silver acetate induced ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane. Application to the Synthesis of 1,4-Diol
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80175-6

  日期：1991.10

  Treatment of 1-(1-iodoalkyl)-1-silacyclobutanes with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbonsilicon bonds.

  用t-BuOK或AgOAc处理1-（1-碘烷基）-1-硅环丁烷提供了2-烷基-1-硅环戊烷，它们很容易通过碳硅键的氧化裂解而转化为1,4-二醇。
• Chemistry of Enoxysilacyclobutanes: Highly Selective Uncatalyzed Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Brian D. Griedel、Diane M. Coe、Mark E. Schnute

  DOI：10.1021/ja00095a004

  日期：1994.8

  O(Silacyclobuty1) ketene acetals derived from esters, thiol esters, and amides underwent facile aldol addition with a variety of aldehydes at room temperature without the need for catalysts. The uncatalyzed aldol addition reaction of O(silacyclobuty1) ketene acetals displayed the following characteristics: (1) the rate of reaction was highly dependent on the spectator substituent on silicon and the

  由酯、硫羟酸酯和酰胺衍生的 O(Silacyclobuty1) 烯酮缩醛在室温下与各种醛轻松进行醛醇加成，无需催化剂。O(silacyclobuty1) 烯酮缩醛的未催化羟醛加成反应具有以下特征：(1) 反应速率高度依赖于硅上的观察者取代基和烯酮缩醛的几何形状，(2) 0,O-烯酮E 构型的缩醛提供了具有高非对映选择性（93/7 到 99/1）的合成羟醛产物，（3）共轭醛比脂肪醛反应更快，（4）反应对溶​​剂温和。此外，发现醇醛反应被金属醇盐有效催化。标记实验表明，热醛醇反应通过直接分子内硅基团转移进行，而醇盐催化的反应可能通过原位生成的金属烯醇化物进行。过渡态的计算模型表明船型过渡结构是优选的，支持观察到的热醛醇反应的顺式选择性。研究了热催化和醇盐催化的迈克尔加成，揭示了 1,2- 和 1 之间的竞争，加成有利于前者。
• Silaethene
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83695-5

  日期：1980.4

  Monosilacyclobutanes of the type RR′2CH2CH2 are prepared by ring closure reactions of 3-halopropylhalosilanes and by substitution of SiCl containing silacyclobutane rings with organometallic reagents (RMgX, LiR, NaCp). Under optimal experimental conditions yields between 50 and 95% can be obtained by both procedures. Characterization of the compounds is accomplished by analytical (C, H, N) and NMR

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。
• Synthesis and polymerization of 9-carbazolyl-containing 1-silacyclobutane derivatives
  作者：N. V. Ushakov、N. A. Pritula、A. I. Rebrov

  DOI：10.1007/bf00699934

  日期：1993.8

  9-carbazolyl-containing 1-silacyclobutane derivatives containing tri-, tetra-, and pentamethylene bridges between the nitrogen and silicon atoms and 1-methyl-1-p-[dimethyl-γ-(9-carbazolylpropyl)silyl]phenyl-1-silacyclobutane have been synthesized. Polymerization (thermally induced and catalytic) of these monomers afforded polysiltrimethylenes having 9-carbazolyl groups in the substituents framing the main

  新型含 9-咔唑基的 1-硅杂环丁烷衍生物在氮和硅原子和 1-甲基-1-p-[二甲基-γ-(9-咔唑基丙基)甲硅烷基]苯基-1 之间含有三-、四-和五亚甲基桥-硅杂环丁烷已合成。这些单体的聚合（热诱导和催化）得到在构成主链的取代基中具有 9-咔唑基的聚硅三亚甲基。已经进行了含 9-咔唑基的硅杂环丁烷与其他类型的硅杂环丁烷的共聚。