2-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | 23566-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 23566-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO
• mdl: MFCD11210593
• 分子量: 309.59
• InChiKey: HROHCBQZYJVQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122.5 °C
• 沸点：
  418.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以74.5%的产率得到1-bromo-4-[(Z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING PARA-PHENYL ALKYNYL BENZALDEHYDES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PARA-PHENYL ALKYNYLE BENZALDEHYDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式（I）的对苯基炔基苯甲醛的新合成方法。通式（I）化合物是有用的构建模块，特别在合成导电聚合物中。R从以下组中选择：C1-C12-烷基，C1-C12-烷基芳基，C1-C12-烷基杂芳基，C2-C12-烯基，C2-C12-烯基芳基，C2-C12-烯基杂芳基，C2-C12-炔基，C2-C12-炔基芳基，C2-C12-炔基杂芳基，C3-C8-环烷基C1-C12-烷基-C3-C8-环烷基，C1-C12-烷氧基，芳基，杂芳基，卤素。

  公开号：

  WO2005037758A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 反应 15.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效 p53-MDM2 抑制剂的新型吡咯烷酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在体外和体内抑制肿瘤抑制蛋白 p53 与其负调节因子 MDM2 的相互作用，代表了癌症治疗的有价值的治疗策略。天然产物查尔酮对MDM2表现出中等的抑制活性，因此基于查尔酮与MDM2的结合方式，通过虚拟筛选获得了命中的不饱和吡咯烷酮支架。合成了几种不饱和吡咯烷酮衍生物并进行了生物学评价。结果，因为 MDM2 的三个关键疏水口袋被连接在吡咯烷酮片段上的取代苯基占据，化合物 4h 显示出与 MDM2 的良好结合亲和力。此外，化合物4h还表现出优异的抗肿瘤活性和选择性，体外对正常细胞无细胞毒性。. 进一步的抗肿瘤机制研究表明，化合物4h可成功诱导p53及相应下游p21蛋白的活化，从而成功引起HCT116细胞周期阻滞在G1/M期和凋亡。因此，新型不饱和吡咯烷酮 p53-MDM2 抑制剂可以开发为新型抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105268

文献信息

• X-ray Absorption and Electron Paramagnetic Resonance Guided Discovery of the Cu-Catalyzed Synthesis of Multiaryl-Substituted Furans from Aryl Styrene and Ketones Using DMSO as the Oxidant
  作者：Yong Wu、Zhiyuan Huang、Yi Luo、Dong Liu、Yi Deng、Hong Yi、Jyh-Fu Lee、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00865

  日期：2017.5.5

  serving not only as a solvent but also as an oxidant to promote the oxidation of Cu(I) to Cu(II) has been demonstrated. X-ray absorption and electron paramagnetic resonance evidence revealed a single-electron redox process where DMSO could oxidize Cu(I) to Cu(II). The novel discovery guided the rational design of copper-catalyzed oxidative cyclization of aryl ketones with styrenes to furans, providing a new

  已经证明了DMSO的第一个例子，其不仅用作溶剂而且用作促进Cu（I）氧化成Cu（II）的氧化剂。X射线吸收和电子顺磁共振证据表明，单电子氧化还原过程中DMSO可以将Cu（I）氧化为Cu（II）。这项新发现指导了铜催化芳基酮与苯乙烯的氧化环化反应成呋喃的合理设计，为从廉价且容易获得的起始原料合成多芳基取代的呋喃提供了一种新方法。
• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3182

  日期：1989.10

  The reactions of 1-arylethene, 1,1-diarylethenes, and 1,1-diarylpropenes with iodine(III) tris(trifluoroacetate) gave 1,2-diaryl-1-alkanones, 1-aryl-2-(4-iodophenyl)-1-alkanones, benzoins, benzils, and iodoethenes. A similar reaction of 1,1,4,4-tetraaryl-1,3-butadiene yielded 1,2,4,4-tetraaryl-3-buten-1-one. The reactions of 1,1,5,5-tetraaryl-1,4-pentadienes and 1,1,6,6-tetraaryl-1,5-hexadienes also gave dicarbonyl compounds. The reaction involves aryl migration. The mechanisms and the utility of the reaction for organic synthesis are discussed.

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。