4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanal | 225245-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanal
• 英文别名: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-butyraldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 225245-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: YJOABQGAGJGYRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanal 在 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,5,5-trimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Methyl-α-himachalene is confirmed, and the relative stereochemistry defined, by synthesis as the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil

  摘要：

  通过合成和生物活性证实了巴西雅各比纳地区雄性沙蝇 Lutzomyia longipalpis 产生的性信息素的结构，该信息素以前曾被初步认为是新型同源四萜 3-甲基δ-±-himachalene；通过比较天然产物和四种合成非对映异构体，确定了其相对立体化学结构为 1RS、3RS、7RS。

  DOI：

  10.1039/a900242a
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpropyl methanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  SPIROINDOLINONE PYRROLIDINES

  摘要：

  提供了以下式中的化合物，其中X、Y和R1至R8如本文所述，以及其对映体、药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。

  公开号：

  US20110130398A1

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROINDOLINONES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20110201635A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  There is provided a compound of the formula wherein X, Y, W, R 1 , R 2 and R 3 are as described herein. The compounds have activity as anticancer agents.

  提供了一个化合物，其化学式如下： 其中 X、Y、W、R1、R2和R3如本文所述。这些化合物具有抗癌药物活性。
• N-SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20120010235A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Compounds of formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control, amelioration or prevention of cancer.

  描述了公式的化合物及其对映体和药用可接受的盐，以及含有该化合物及其药用可接受的盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制、改善或预防癌症的用途。
• Synthesis of (1R*,3R*,7R*)-3-Methyl-α-himachalene, the Racemate of the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Satoshi Sano、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1679::aid-ejoc1679>3.0.co;2-o

  日期：1999.7

  Four stereoisomers (1a–d) of (±)-3-methyl-α-himachalene were synthesized by employing the intramolecular Diels–Alder reaction of (±)-14 to (±)-18 as the key-step. The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis was shown to possess the structure and relative configuration as depicted in 1c.

  通过采用 (±)-14 至 (±)-18 的分子内 Diels-Alder 反应作为关键步骤，合成了 (±)-3-甲基-α-喜马查林的四种立体异构体 (1a-d)。白蛉Lutzomyia longipalpis 雄性产生的性信息素显示具有如图1c 所示的结构和相对构型。
• Bromoallenes as Allyl Dication Equivalents in the Presence or Absence of Palladium(0): Direct Construction of Bicyclic Sulfamides Containing Five- to Eight-membered Rings by Tandem Cyclization of Bromoallenes
  作者：Hisao Hamaguchi、Shohei Kosaka、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200601373

  日期：2007.2.12

  catalyst to afford cyclosulfamides containing five- or six-membered rings. While the palladium-free cyclization is dependent on the substrate structure affording the bicyclic sulfamides through the first cyclization onto the proximal or central carbon atom of the bromoallenes, the palladium-catalyzed reaction strongly promotes the first cyclization onto the central allenic carbon atom to afford bicyclic

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。
• Enantioselective synthesis of (1S,3S,7R)-3-methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis from Jacobina, Brazil
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Satoshi Sano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00831-5

  日期：2000.7

  (1S,3S,7R)-3-Methyl-α-himachalene, the sex pheromone of the male sandfly (Lutzomyia longipalpis) from Jacobina, Brazil, was synthesized enantioselectively by employing Evans’ or Oppolzer’s asymmetric methylation as the key step. The absolute configuration at the ring junction of this pheromone is opposite to that of the known (1R,7R)-α-himachalene of plant origin.

  （1 S，3 S，7 R）-3-甲基-α-himachalene，来自巴西雅可比那的雄性fly（Lutzomyia longipalpis）的性信息素，是利用Evans或Oppolzer的不对称甲基化作为关键步骤选择性合成的。该信息素的环连接处的绝对构型与植物来源的已知（1 R，7 R）-α-喜马林烯的构型相反。