tridecanal oxime | 646-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tridecanal oxime
• 英文别名: Tridecylaldehyd-oxim；Tridecanal-oxim；α-Oxo-tridecan-oxim；N-Tridecylidenehydroxylamine；N-tridecylidenehydroxylamine
• CAS: 646-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: WXMBEIDZWYSSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridecanal oxime 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到氰十二烷
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用磷氰酸二乙酯从醛肟高效合成腈

  摘要：

  腈是有机合成中有价值的中间体，不仅因为它们是各种官能团的合适前体，而且因为它们被广泛用作药物、农用化学品和各种 N-杂环化合物的关键中间体。氰基本身也经常存在于许多重要的生物学分子中。因此，已经开发了多种从不同化学前体合成腈的路线。在这些路线中，使用合适的脱水剂从醛肟合成腈是一种通用且清洁的方法。为此，使用了许多试剂，例如氯磺酰异氰酸酯、二-2-吡啶基亚硫酸盐、Burgess 试剂、[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2/MS 4A、4d BOP、Pd(OAc)2/PPh3、4f Cu(OAc) 2/超声4g已研制成功。然而，这些试剂 可能在某些方面存在局限性，例如苛刻的反应条件、使用昂贵或不易获得的试剂、产率低和缺乏通用性。因此，仍然需要开发用于这种转换的温和且通用的方法。磷氰酸二乙酯 (DEPC) 最初是作为一种有效的肽偶联剂引入的，并已被用于有用的有机反应。以前，我们报道了 2-chlo

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3173
• 作为产物：
  描述：

  十三醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 tridecanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Some Novel [6-(Isoxazol-5-ylmethoxy)-3-methylbenzofuran-2-yl]phenylmethanone Derivatives, Their Antimicrobial Activity, and Molecular Docking Studies on COVID-19

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222020256

文献信息

• The conversion of primary alcohols to the corresponding aldehydes by a modified lead tetraacetate oxidation
  作者：M.Lj. Mihailović、S. Konstantinović、R. Vukićević

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84510-4

  日期：——

  A novel metod for obtaining aldehydes in good yield from primary alcohols has been devised, using the combination lead tetraacetate—manganous diacetate as the oxidizing agent.

  已经设计了一种新颖的方法，该方法使用四乙酸铅-二乙酸锰的混合物作为氧化剂从伯醇中以高收率获得醛。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes Using Diethyl Phosphorocyanidate under Mild Conditions
  作者：Kie-Seung Lee、Hyeon-Seong An、Chan-Yeon Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3173

  日期：2012.10.20

  2-chloro-1-methylpyridinium iodide is an efficient and mild reagent for the dehydration of aldoximes to nitriles under mild conditions. In continuation of our interest in developing mild method for the conversion of aldoximes to nitriles, we herein wish to report the first application of DEPC to the efficient synthesis of nitriles from aldoximes under mild conditions (Scheme 1).

  腈是有机合成中有价值的中间体，不仅因为它们是各种官能团的合适前体，而且因为它们被广泛用作药物、农用化学品和各种 N-杂环化合物的关键中间体。氰基本身也经常存在于许多重要的生物学分子中。因此，已经开发了多种从不同化学前体合成腈的路线。在这些路线中，使用合适的脱水剂从醛肟合成腈是一种通用且清洁的方法。为此，使用了许多试剂，例如氯磺酰异氰酸酯、二-2-吡啶基亚硫酸盐、Burgess 试剂、[RuCl2(对甲基异丙基苯)]2/MS 4A、4d BOP、Pd(OAc)2/PPh3、4f Cu(OAc) 2/超声4g已研制成功。然而，这些试剂 可能在某些方面存在局限性，例如苛刻的反应条件、使用昂贵或不易获得的试剂、产率低和缺乏通用性。因此，仍然需要开发用于这种转换的温和且通用的方法。磷氰酸二乙酯 (DEPC) 最初是作为一种有效的肽偶联剂引入的，并已被用于有用的有机反应。以前，我们报道了 2-chlo
• Some Novel [6-(Isoxazol-5-ylmethoxy)-3-methylbenzofuran-2-yl]phenylmethanone Derivatives, Their Antimicrobial Activity, and Molecular Docking Studies on COVID-19
  作者：N. Umapathi、B. Shankar、M. Raghavender、T. Vishnu、P. Jalapathi

  DOI：10.1134/s1070363222020256

  日期：2021.12