2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 | 38201-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
• 英文名称: 5,6-Dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-on-2(1H)-thion
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-thioxo-2,3-dimethylthieno<2,3-d>pyrimidin-4-one；2-thioxo-5,6-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6-dimethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；5,6-dimethyl-2-sulfanylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• CAS: 38201-64-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS₂
• mdl: MFCD03960518
• 分子量: 212.296
• InChiKey: WPZYPEIFPBHUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-acetyl-3,6,7-trimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑 [5′,4′:4,5] 噻唑并 [3,2-a] 噻吩并嘧啶的简便合成 一种新的环系统

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成 6,7-二甲基-2-芳基-5-H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-3,5-二酮 2 -二甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-one (1)、氯乙酸和适当的醛。化合物2与羟胺反应得到2,3-二氢-7,8-二甲基-3-取代-9H-异恶唑并[5',4':4,5]噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3] -d]pyrimidin-9-ones (4)。1与3-氯戊-2,4-二酮在乙醇氢氧化钾中的反应产生S-乙酰丙酮衍生物5d。后一种化合物与肼和硫脲反应，分别得到 2-吡唑硫基和 2-嘧啶基硫代衍生物 11 和 12。化合物5d也与乙酸酐/吡啶溶液在沸腾时进行环化，得到2-乙酰基-3,6,7-三甲基-5H-噻吩并[2,3-d]噻唑并[3，2-a]嘧啶-5-一 (13)。2-甲基硫代衍生物5a在用过氧化氢处理后转化为相应的2-甲基砜衍生物9。

  DOI：

  10.1080/10426509808033738
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-疏基-5,6-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1070 - 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。
• The Dimroth Rearrangement: Synthesis and Interconversion of Isomeric Triazolothienopyrimidines
  作者：Atef A. Hamed、El-Sayed H. El-Ashry、Ibrahim F. Zeid、Hesham F. Badr

  DOI：10.3184/030823408x327875

  日期：2008.6

  Triazolo-thieno[3,2-e]pyrimidines obtained by cyclisation of 4-hydrazino-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine with formic acid, acetic acid, cyanogen bromide and carbon disulfide, and by oxidation of the derived aldehyde hydrazones, are found to be the triazolo[4,3-c] isomers. These [4,3-c] compounds resist isomerisation in acid, but they undergo Dimroth rearrangement to the [1,5-c] isomers under

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。
• Regioselective Preparation of 1-(Bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones and Analogous 5H-Thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Fused 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones
  作者：Petra Wippich、Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-2000-6390

  日期：——

  A convenient procedure for the regioselective preparation of polycyclic angular thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones is reported. 2-(Alkenylthio)quinazolin-4(3H)-ones and analogues thieno[2,3-d]pyrimidines were treated with bromine in acetic acid to obtain 1-(bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 8a,d, and 1-(bromomethyl)-5H-thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 8b,c,e,f, respectively. A route starting from 2-(alkenylamino)benzamides, which were converted to corresponding 2-thioxoquinazolin-4-ones and subsequently treated with bromine in acetic acid furnished angular 2-(bromomethyl)thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 11, or 3-(bromomethyl)[1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-6-ones 14, respectively.

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。