(R)-naphthalen-1-yl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-naphthalen-1-yl(phenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: STUPJDVVIONFLI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-naphthalen-1-yl(phenyl)methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-1-Methoxy-1-(α-naphthyl)-1-phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  The remarkable effect of titanium tetraisopropoxide in diastereoselective reaction of carbaldehydes with chiral benzenesulfonamide lithium complexes.

  摘要：

  通过用四异丙氧基钛处理锂络合物（2和6）制备手性苯磺酰胺钛酸酯络合物（4和8）。芳香族甲醛与4和8进行非对映选择性反应，得到手性邻-(1-芳基-1-羟甲基)苯磺酰胺(3a-d和7a-e)，收率80-87%。这些产品的非对映体过量 (d.e.) 经评估为 62-82%。这些化合物也是由锂配合物（2 和 6）制备的，但 d.e.在这种情况下，该值仅为 6-14%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.260
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基苯甲酮 在 氢气 、 C₃₄H₆₃ClIrNP₂ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R)-naphthalen-1-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含磷杂环戊酸酯的手性富电子PNP配体：结构特征及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03159

文献信息

• The concise synthesis of chiral tfb ligands and their application to the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Takahiro Nishimura、Hana Kumamoto、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b911118b

  日期：——

  New C2-symmetric tetrafluorobenzobarrelene ligands were prepared and applied successfully to the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes giving chiral diarylmethanols in high yield with high enantioselectivity.

  制备了新的C2对称的四氟苯并戊烯配体，并将其成功地用于铑催化的芳基硼酸向芳族醛的不对称加成反应，从而以高收率和高对映体选择性得到手性二芳基甲醇。
• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Asymmetric Hydrophosphination of Heterobicyclic Alkenes: Facile Access to Phosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Zhiwu Lu、Haoyang Zhang、Zhiping Yang、Ning Ding、Ling Meng、Jun Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04787

  日期：2019.2.1

  Asymmetric hydrophosphination is the most atomically economical and straightforward approach to the construction of chiral organophosphorus compounds. Good stereoselectivities have been achieved in asymmetric hydrophosphination of an electron-deficient C═C double bond, but substrates involving nonpolar C═C bonds remain difficult and are rarely tackled. Herein, we report asymmetric hydrophosphination

  不对称氢磷酸化是手性有机磷化合物构建中最原子经济且最直接的方法。在缺乏电子的C═C双键的不对称加氢磷化反应中已经获得了良好的立体选择性，但是涉及非极性C═C键的底物仍然很困难，而且很少解决。在本文中，我们报道了非电子活化的双键的非对称氢磷酸化，其立体控制程度非常高。该策略为制备高产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达ee的99％）的叔膦提供了一个方便且广泛适用的平台。
• Highly Enantioselective Addition of In Situ Prepared Arylzinc to Aldehydes Catalyzed by a Series of Atropisomeric Binaphthyl-Derived Amino Alcohols
  作者：Gui Lu、Fuk Yee Kwong、Ji-Wu Ruan、Yue-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200501048

  日期：2006.5.15

  catalyst, both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols can be obtained by the proper combination of various arylzinc reagents with different aldehydes; this catalytic system also works well for the phenylation of aliphatic aldehydes to give up to 96 % ee.

  用手性联萘衍生的氨基醇作为催化剂直接将原位制备的芳基锌加到醛中可以提供高收率和优异的对映选择性（高达99％ee，ee =对映体过量）的旋光二芳基甲醇。通过使用单一催化剂，可以通过将各种芳基锌试剂与不同的醛适当组合来获得许多可药用的二芳基甲醇的两种对映异构体。该催化体系也可以很好地用于脂族醛的苯基化反应，以产生高达96％的ee。
• Asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to aldehydes using chiral cis-cyclopropane-based amino alcohols
  作者：Jiangchun Zhong、Hongchao Guo、Mingan Wang、Mingming Yin、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.006

  日期：2007.4

  A new series of amino alcohols with a chiral cyclopropane backbone have been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to various types of aldehydes. These cyclopropane-based chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes. For diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。