(2S,4R,4aR,7R,8aR)-2-isobutyl-4,7-dimethyl-octahydro-2H-chromen-4-ol | 1231954-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R,4aR,7R,8aR)-2-isobutyl-4,7-dimethyl-octahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1231954-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: RDPRHWNRERIPEP-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 异戊醛 在 acid-modified halloysite nanotubes 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4R,4aR,7R,8aR)-2-isobutyl-4,7-dimethyl-octahydro-2H-chromen-4-ol 、 (2S,4S,4aR,7R,8aR)-2-isobutyl-4,7-dimethyl-octahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  酸改性的埃洛石纳米管作为立体选择性催化剂，通过异戊二醇与醛的反应合成2H-H烯衍生物

  摘要：

  酸改性的高岭土纳米管被用于第一次作为用于施加烯丙醇的含氧杂环的合成立体选择性催化剂（ - ） -异胡薄荷醇缩合与醛的八氢-2 ħ -chromenol（4 - [R -和4小号-非对映体）为例。通过XRF，XRD，N 2吸附，带吡啶的FTIR和MAS NMR方法对催化剂进行了表征。在温和条件下，在环己烷中高比例的4 R / 4 S非对映异构体（7.6–14.5）大大超过了先前报道的结果。前所未有的选择性（79–83％）至4 R获得了具有高止痛活性的噻吩基取代的苯甲醇的异构体。立体选择性的增加，以及埃洛石干燥温度和催化剂酸度的降低，清楚地表明在弱的布朗斯台德位点上形成了4 R非对映异构体。这项工作就是一个例子，可以通过改变铝硅酸盐表面的水含量来有效地控制酸催化的有机反应的立体选择性。改性的埃洛石纳米管可以被认为是杂环化合物立体选择性合成的极有希望的催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800974

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed one-pot ene-Prins cyclization: a novel synthesis of octahydro-2H-chromen-4-ols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.100

  日期：2010.6

  (R)-Citronellal undergoes initial ene reaction followed by Prins cyclization with aldehydes in the presence of 5 mol % of scandium triflate at ambient temperature to furnish octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis-selectivity. The use of scandium triflate makes this procedure simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.