(2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-p-tolyl-octahydro-2H-chromen-4-ol | 1231954-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-p-tolyl-octahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1231954-61-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FRHQZXLGSQRSEL-JVNHZCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 异胡薄荷醇 在 HCl treated montmorrilonite K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以82%的产率得到(2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-p-tolyl-octahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction

  摘要：

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316915

文献信息

• Brønsted acid catalyzed Prins-Ritter reaction for selective synthesis of terpenoid-derived 4-amidotetrahydropyran compounds
  作者：A.Yu. Sidorenko、Yu.M. Kurban、A.F. Peixoto、N.S. Li-Zhulanov、J.E. Sánchez-Velandia、A. Aho、J. Wärnå、Y. Gu、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118967

  日期：2023.1

  nanotubes) has been studied as catalysts in the cascade Prins-Ritter reaction of (-)-isopulegol with benzaldehyde and acetonitrile for synthesis of octahydro-2H-chromene amides (as 4R- and 4S-isomers). A high selectivity to these products at 30 °C in the presence of H2O was observed on catalysts modified with chlorosulfonic acid (CSA) reaching 84% (4R/4S of 5.7) in the case of biochar, while a relatively

  许多 SO 3 H 功能化固体（生物炭、蒙脱石、碳和埃洛石纳米管）已被研究作为催化剂在 (-)-异胡薄荷醇与苯甲醛和乙腈的级联 Prins-Ritter 反应中用于合成八氢-2 H-色烯酰胺（作为 4 R - 和 4 S - 异构体）。在生物炭的情况下，在氯磺酸 (CSA) 改性的催化剂上观察到在 30 °C 下在 H 2 O 存在下对这些产物的高选择性达到 84%（4 R /4 S为 5.7），而相对较大的octahydro-2 H的量-色烯醇（高达 31%）是 Prins 缩合的产物，在 2-（4-氯磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷 (CSP) 功能化的材料上形成。尽管 Prins 缩合在弱酸位点上有效进行，但 Prins-Ritter 反应需要具有强 (0.33 – 5.8 mmol/g) Brønsted 酸度的硫酸化材料。CSP 功能化的催化剂是稳定的，而对于氯磺酸改性的材料，观察到
• Sc(OTf)3-catalyzed one-pot ene-Prins cyclization: a novel synthesis of octahydro-2H-chromen-4-ols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.100

  日期：2010.6

  (R)-Citronellal undergoes initial ene reaction followed by Prins cyclization with aldehydes in the presence of 5 mol % of scandium triflate at ambient temperature to furnish octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis-selectivity. The use of scandium triflate makes this procedure simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction
  作者：Gakul Baishya、Barnali Sarmah、Nabajyoti Hazarika

  DOI：10.1055/s-0032-1316915

  日期：——

  (-)-Isopulegol undergoes Prins cyclization reaction in the presence of 20 wt% of acid-treated montmorillonite K10 to produce octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis selectivities under solvent-free conditions. The solid-acid catalyst can be reused without loss of its activity.

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。