α-trimethylsiloxy-acrolein | 82873-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-trimethylsiloxy-acrolein
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxy)acrolein；2-Propenal, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-；2-trimethylsilyloxyprop-2-enal
• CAS: 82873-56-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• 分子量: 144.246
• InChiKey: IAGCPLACHCVCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 α-trimethylsiloxy-acrolein 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到(1S,2S,5S)-2-Hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed cycloaddition reactions of α-silyloxy-α,β-unsaturated ketone and aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87192-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酮醛 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 α-trimethylsiloxy-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed cycloaddition reactions of α-silyloxy-α,β-unsaturated ketone and aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87192-0

文献信息

• Synthesis and Some Cycloaddition Reactions of 2-(Triisopropylsilyloxy)acrolein
  作者：Michael Harmata、Uday Sharma

  DOI：10.1021/ol006281x

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]2-(Triisopropylsilyloxy)acrolein is easily prepared by the reaction of triisopropylsilyl triflate and 2-methoxy-2-methyl-[1,3]dioxan-5-one in the presence of triethylamine. This dienophile reacts with selected dienes in the presence of catalytic amounts of scandium triflate to afford products that are formally 4 + 3 cycloadducts. An exception is seen in the case of butadiene, where

  [反应：见正文] 2-（三异丙基甲硅烷氧基）丙烯醛可通过在三乙胺存在下使三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯与2-甲氧基-2-甲基-[1,3]二恶烷-5-酮反应来制备。该亲二烯体在催化量的三氟甲磺酸di存在下与选定的二烯反应，得到形式为4 + 3环加合物的产物。丁二烯是一个例外，其中仅观察到4 + 2的环加合物。
• SASAKI, TADASHI;ISHIBASHI, YUKIO;OHNO, MASATOMI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 16, 1693-1696
  作者：SASAKI, TADASHI、ISHIBASHI, YUKIO、OHNO, MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• Catalyzed cycloaddition reactions of α-silyloxy-α,β-unsaturated ketone and aldehyde
  作者：Tadashi Sasaki、Yukio Ishibashi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87192-0

  日期：1982.1