diethynyl sulfide | 51678-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: diethynyl sulfide
• 英文别名: diethynylsulfane；Diaethinyl-thioaether；Diethinylsulfid；(Ethynylsulfanyl)ethyne；ethynylsulfanylethyne
• CAS: 51678-67-2
• 化学式: C₄H₂S
• 分子量: 82.1259
• InChiKey: OGSVMYXRMNUVEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethynyl sulfide 生成 Di(2-bromovinyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Brandsma,L.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 510 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-chloro-vinyl)-sulfane 生成 diethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Meijer,J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1973, vol. 92, p. 1326 - 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening of 2,5-Didehydrothiophene: Matrix Photochemistry of C₄H₂S Isomers
  作者：Yong Seol Kim、Hiroshi Inui、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo061678l

  日期：2006.12.1

  energy surface. The photochemical formation of thioketene 6 from either diyl 4 or sulfide 3 may be interpreted in line with a recent computational prediction on the thermal ring opening of diyl 4, which favors C−S bond cleavage, leading to 6, over C−C bond cleavage, leading to 3. Photolysis of matrix-isolated 3,4-thiophenedicarboxylic acid anhydride (11) enables the observation of the photoequilibration

  基质分离的2,5-二碘噻吩（10）的辐照（λ> 254 nm）产生分配给乙炔基硫代乙烯酮（6）的IR谱带。二乙炔硫醚（3），这将形成初期2,5- didehydrothiophene（的复古伯格曼环化反应的过程4）时，没有检测到。在相同的照射条件下，基质分离的二乙炔基硫醚（3）重排为硫代乙烯酮6和丁三烯硫酮（5），这是C 4 H 2 S势能表面上的全局最小值。由二基4或硫化物3形成硫代烯酮6的光化学形成可以根据对二基4的热开环的最新计算预测来解释，这相对于C-C键断裂（导致3）更有利于C-S键断裂（导致6）。基质分离的3,4-噻吩二羧酸酐（11）的光解使得能够观察到三种低能C 4 H 2 S异构体，丁三烯硫酮（5），乙炔基硫代乙烯酮（6）和丁二炔基硫醇（7）的光平衡。明显的[1,3]-氢转移。
• Synthesis, structures and properties of platinum(II) complexes of oligoacetylenic sulfides
  作者：Hongkui Zhang、Albert W. M. Lee、Wai-Yeung Wong、Mabel S. M. Yuen

  DOI：10.1039/b004253f

  日期：——

  trans-[Pt(PBu3)2CCSCC(TIPS)}2] 1, cis-[Pt(dppe)CCSCC(TIPS)}2] 3 and cis-[Pt(Me2bipy)CCSCC(TIPS)}2] 7, respectively, in good yields. Similar synthetic procedures using a diacetylenic sulfide species HCCSCCCCSCC(TIPS) afforded trans-[Pt(PBu3)2CCSCCCCSCC(TIPS)}2] 2 and cis-[Pt(dppe)CCSCCCCSCC(TIPS)}2] 4, both of which contain eight triple-bond units within the molecular entity. Two new metallo-end-capped derivatives

  已经制备了一系列结合了硫连接的寡炔的新颖的铂（II）乙炔化物配合物。单保护的二炔的CuI催化的脱卤化氢反应配体HC CSC C（TIPS）（尖端 =具有反式-[Pt（PBu 3）2 Cl 2 ]，顺式[[Pt（dppe）Cl 2 ]或顺式-[Pt（Me 2 bipy）Cl 2 ]的Pr i 3 Si）（Me 2 bipy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶），在存在碱的情况下，容易产生的反式-[Pt（PBu 3）2 C CSC C（TIPS）} 2 ] 1，顺式-[Pt（dppe）C CSC C（TIPS）} 2 ] 3和顺- [铂（ME 2联吡啶）C CSC C（TIPS）} 2 ] 7，分别在良好的产率。使用二乙炔类硫化物的类似合成方法HC CSC CC CSC C（TIPS）提供了反式-[Pt（PBu 3）2 C CSC CCCSC C（TIPS）} 2 ] 2和顺- [PT（DPPE）C
• Oligoacetylenic sulfides
  作者：Albert W. M. Lee、Anissa B. W. Yeung、Mabel S. M. Yuen、H. Zhang、X. Zhao、W. Y. Wong

  DOI：10.1039/a908220d

  日期：——

  Linear acetylenic and diacetylenic sulfides consisting of up to eight triple-bond units with alternating sulfur atoms and acetylene units were synthesized.

  我们合成了由多达八个三键单元组成的线性乙炔基和二乙炔基硫化物，这些单元具有交替的硫原子和乙炔单元。
• Structures of Diethynyl Sulfide and Bis(phenylethynyl) Sulfide
  作者：Adam J. Matzger、Kevin D. Lewis、Colleen E. Nathan、Sean A. Peebles、Rebecca A. Peebles、Robert L. Kuczkowski、John F. Stanton、Jung Jin Oh

  DOI：10.1021/jp021767b

  日期：2002.12.1

  following parameters:  d(SC) = 1.708(20) A, d(C⋮C) = 1.211(10) A, d(CH) = 1.061(10) A, ∠(CSC) = 100.5(5)°, ∠(SC⋮C)outside angle = 174.4(15)°, ∠(C⋮CH)inside angle = 177.0(25)°. The structure of bis(phenylethynyl) sulfide, S(C⋮CC6H5)2, was determined by X-ray crystallography. The unit cell contains two inequivalent molecules. The structural parameters are (average of both species; uncertainties represent 1σ)

  使用脉冲喷嘴傅里叶变换微波光谱仪观察了二乙炔硫醚的四种同位素 S(CCH)2 的旋转跃迁。从 ab initio 计算的力场获得的振动-旋转相互作用常数用于将基态旋转常数转换为平衡值。后者用于推导结构参数，其中一些参数与从高级从头计算获得的参数不一致。该结构具有平面 C2v 对称性，参数如下：d(SC) = 1.708(20) A, d(C⋮C) = 1.211(10) A, d(CH) = 1.061(10) A, ∠(CSC) = 100.5(5)°，∠(SC⋮C)外角 = 174.4(15)°，∠(C⋮CH)内角 = 177.0(25)°。双(苯乙炔基)硫化物S(C⋮CC6H5)2的结构由X射线晶体学确定。晶胞包含两个不等价的分子。
• 4-Methyl-1,4-Thiaborin, an Aromatic Boron-Sulfur Heterocycle
  作者：Arthur J. III Ashe、Jeff W. Kampf、Jack R. Waas

  DOI：10.1021/om00007a008

  日期：1995.7

  The base-catalyzed hydrostannation of di-ethynyl sulfide with dibutylstannane affords 4,4-dibutyl-1,4-thiastannin, which reacts with methylboron dibromide to give 4-methyl-1,4-thiaborin. The thiaborin has been converted to tricarbonyl(eta(6)-4-methyl-1,4-thiaborin)-molybdenum, which has been characterized by single-crystal X-ray diffraction.