ethyl 4-[(2-amino-5-methylphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate | 932700-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-[(2-amino-5-methylphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-amino-5-methylanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 932700-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: DBPGCZGMLHZATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2-amino-5-methylphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 (6-methyl-1-piperidin-4-yl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119720

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基甲苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium iodide 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-[(2-amino-5-methylphenyl)amino]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/119720

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel <i>N</i>-Substituted Benzimidazolones as Potent, Selective, CNS-Penetrant, and Orally Active M₁ mAChR Agonists
  作者：Brian Budzik、Vincenzo Garzya、Dongchuan Shi、Graham Walker、Marie Woolley-Roberts、Joanne Pardoe、Adam Lucas、Ben Tehan、Ralph A. Rivero、Christopher J. Langmead、Jeannette Watson、Zining Wu、Ian T. Forbes、Jian Jin

  DOI：10.1021/ml100105x

  日期：2010.9.9

  compound 1 as a subtype selective muscarinic M1 receptor agonist hit. Initial optimization of the N-capping group of the central piperidine ring resulted in compounds 2 and 3 with significantly improved potency and selectivity. Subsequent optimization of substituents on the phenyl ring of the benzimidazolone moiety led to the discovery of novel muscarinic M1 receptor agonists 4 and 5 with excellent potency

  对公司化合物集合的虚拟筛选产生了作为亚型选择性毒蕈碱M1受体激动剂的化合物1。中央哌啶环的N-封端基团的初步优化导致化合物2和3的效力和选择性大大提高。随后优化苯并咪唑酮部分的苯环上的取代基导致发现新型毒蕈碱M1受体激动剂4和5，它们具有出色的效能，一般和亚型选择性以及药代动力学（PK）特性，包括良好的中枢神经系统（CNS）渗透性和口服生物利用度。化合物5在认知增强的动物模型中显示出强大的体内活性。高效能，出色的选择性，
• Benzimidazolones Which Have Activity at M1 Receptor
  申请人：Budzik Brian

  公开号：US20080306112A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula (I) and salts are provided: wherein R 6 is selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl substituted with one or more fluorine atoms, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy substituted with one or more fluorine atoms, and cyano, and Q is hydrogen or C 1-6 alkyl. The compounds are M1 agonists and are useful for therapy, for example in the treatment of psychotic disorders and cognitive impairment.

  提供了化学式（I）和盐的化合物：其中R6选择自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷基取代一个或多个氟原子，C3-6环烷基，C3-6环烷基取代一个或多个氟原子，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基取代一个或多个氟原子和氰基，Q为氢或C1-6烷基。这些化合物是M1受体激动剂，可用于治疗精神障碍和认知障碍等疾病。
• WO2007/36711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery and SAR studies of a novel series of noncovalent cathepsin S inhibitors
  作者：Darin J. Gustin、Clark A. Sehon、Jianmei Wei、Hui Cai、Steven P. Meduna、Haripada Khatuya、Siquan Sun、Yin Gu、Wen Jiang、Robin L. Thurmond、Lars Karlsson、James P. Edwards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.045

  日期：2005.3

  A novel series of competitive, reversible cathepsin S (Cats) inhibitors was discovered and optimized. The 4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)-piperidin-1-yl moiety was found to be an effective replacement for the 4-arylpiperazin-1-yl group found in our earlier series of Cats inhibitors. This replacement imparted improved PK properties as well as decreased off-target activity. Optimization of the ketobenzimidazole moiety led to the discovery of the lead compound JNJ 10329670, which represents a novel class of selective, noncovalent, reversible, and orally bioavailable inhibitors of cathepsin S. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLONES WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1937670A1

  公开（公告）日：2008-07-02