4-oxochromen-2-carbonyl azide | 18384-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxochromen-2-carbonyl azide
• 英文别名: Chromone-2-carbonyl-azide；Chromon-2-carbonsaeureazid；4-oxo-4H-chromene-2-carbonyl azide；Chromone-2-carbonyl azide；4-oxochromene-2-carbonyl azide
• CAS: 18384-16-2
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃
• 分子量: 215.168
• InChiKey: KTAGQHKRNGPAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxochromen-2-carbonyl azide 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-oxochromen-2-yl)-4-oxochromen-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。第17部分。某些双色酮的合成以及氰基甲基酯与叠氮化钠的反应

  摘要：

  用二甲基镉处理4-氧代色素-2-羰基氯，得到1-甲基-1-（4-氧代色素-2-基）-乙基4-氧代色素-2-羧酸酯（11），该化合物明确合成并降解为羧酸和2-（1-甲基乙烯基）色烯-4-酮。由4-氧代色原-2-羰基氯通过一种新的更有效的方法合成了2-乙酰基色n-4-酮。

  DOI：

  10.1039/p19810002552
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-oxochromen-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  [1 + 4]异氰酸乙烯基酯与异氰酸酯的环加成反应。功能完善的吡咯烷酮衍生物的构建

  摘要：

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80551-2

文献信息

• Investigation of Direct and Retro Chromone-2-Carboxamides Based Analogs of Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Signal as New Anti-Biofilm Agents
  作者：Jeanne Trognon、Gonzalo Vera、Maya Rima、Jean-Luc Stigliani、Laurent Amielet、Salomé El Hage、Barbora Lajoie、Christine Roques、Fatima El Garah

  DOI：10.3390/ph15040417

  日期：——

  assess two series of chromones-based compounds as possible ligands for PqsR, a LuxR-type receptor. Most compounds showed good predicted affinities for PqsR, higher than the PQS native ligand. Encouraged by these docking results, we synthesized a library of 34 direct and 25 retro chromone carboxamides using two optimized routes from 2-chromone carboxylic acid as starting material for both series. We evaluated

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸
• Payard; Paris; Couquelet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, # 1, p. 13 - 18
  作者：Payard、Paris、Couquelet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5H-1, 2-dihydro-2, 5-dioxochromeno [2,3-b] pyridines
  作者：Sh. M. Glozman、V. A. Zagorevskii、L. A. Zhmurenko

  DOI：10.1007/bf00500666

  日期：1970.5
• Synthesis and chemical transformations of 2-aminochromone derivatives
  作者：Sh. M. Glozman、L. A. Zhmurenko、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf00771403

  日期：1971.5
• Research on pyranes, their analogs, and related compounds
  作者：V. A. Zagorevskii、Sh. M. Glozman、V. G. Vinokurov、V. S. Troitskaya

  DOI：10.1007/bf00468327

  日期：——