(E)-1-(3-styrylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(3-styrylphenyl)ethanone
• 英文别名: (E)-3-acetylstilbene；trans-1-(3-styrylphenyl)ethan-1-one；1-[3-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VNUWQZDEKYVXSI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-styrylphenyl)ethanone 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRUGLENKO, V. P.;TIMOSHIN, A. A.;KOBETS, N. N.;POVSTYANOJ, M. V., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 10, 1095-1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3'-溴苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-1-(3-styrylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在层状双氢氧化物中引入钯（0）：一种用于球磨机中无溶剂和无配体Heck反应的可持续催化剂。

  摘要：

  在本文中，描述了通过共沉淀和还原方法合成负载在MgAl层状双氢氧化物（Pd / MgAl-LDHs）上的廉价，可重复使用且不含配体的Pd催化剂。将该催化剂用于室温下高速球磨（HSBM）条件下的Heck反应中。详细研究了磨球尺寸，磨球填充度，反应时间，转速和磨削助剂种类等对机械化学Heck反应收率的影响。XRD，ICP-MS和XPS的表征结果表明，Pd / MgAl-LDHs具有优良的织构特性，其层上具有零价Pd。反应结果表明该催化剂可用于HSBM系统中，以令人满意的产率提供多种Heck偶联产物。此外，

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.160

文献信息

• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Cyrene as a Bio-Based Solvent for the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0036-1589143

  日期：2018.3

  reaction in the chemical industry. A large proportion of SM couplings employ dipolar aprotic solvents; however, current sustainability initiatives and increasingly stringent regulations advocate the use of alternatives that exhibit more desirable properties. Here we describe the scope and utility of the bio-derived solvent Cyrene™ in SM cross-couplings and evaluate its suitability as a reaction medium

  Suzuki-Miyaura (SM) 交叉偶联是化学工业中使用最广泛的 Pd 催化的 C-C 键形成反应。大部分 SM 偶联剂使用偶极非质子溶剂；然而，当前的可持续性举措和日益严格的法规提倡使用具有更理想特性的替代品。在这里，我们描述了生物衍生溶剂 Cyrene™ 在 SM 交叉偶联中的范围和效用，并评估其作为反应介质的适用性，以实现从发现到克级规模的这一基准转化。
• Synthesis of glucoside-based imidazolium salts for Pd-catalyzed cross-coupling reaction in water
  作者：Zhonggao Zhou、Qian Xie、Xin Zhou、Yangyang Yuan、Yan Pan、Dongliang Lu、Ziyi Du、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108079

  日期：2020.10

  NHCs coordination site. The HR-TEM analysis showed that the palladium nanoparticles stabilized by the Glu-IMSs with an average size of ~4.0 nm was formed in the reaction system, which may be act as an efficient real catalytic species. Under the optimized reaction conditions, a series of novel fluorine-cored organic small molecule functional materials were synthesized with favorable yields.

  糖基咪唑鎓盐 (IMS) 是一种出色的材料，使其在各种应用中引人注目。在此，合成了一系列结合了具有不同取代基的葡萄糖苷和咪唑鎓头基团的基于葡萄糖苷的IMSs（Glu-IMSs）。这些 Glu-IMS 的催化活性通过 Pd 催化的 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 反应在水中进行评估。其中，与仅具有单个 NHCs 配位位点的其他 Glu-IMSs 相比，发现同时包含 -OH 和 NHCs 配位位点的 Glu-IMSs 是最有效的辅助配体。HR-TEM分析表明，在反应体系中形成了平均尺寸为~4.0 nm的Glu-IMS稳定的钯纳米颗粒，这可能是一种有效的真正催化物种。