(E)-2-chlorostilbene | 1657-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-chlorostilbene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-styrylbenzene；trans-2-Chlorstilben；1-Chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1657-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: WTVKFPGVKKXUHG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5°C
• 沸点：
  278.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1475 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chlorostilbene 以63%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法将斯蒂苯类化合物环化为菲

  摘要：

  的二苯乙烯衍生物的闪光真空热解3，4，6和7给出了在合理的产率相应的菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75821-7
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (E)-2-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a003

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Custom-Made Pyrene Photocatalyst-Promoted Desulfonylation of Arylethenyl Sulfones Using Green-Light-Emitting Diodes
  作者：Akihiro Orita、Hikaru Watanabe、Kazuki Nakajima、Kento Ekuni、Ryota Edagawa、Yuta Akagi、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu

  DOI：10.1055/s-0040-1706025

  日期：2021.9

  3,6,8-tetrabromopyrene with 4-[(–)-β-citronellyloxy]phenylethyne was employed to synthesize 1,3,6,8-tetra[4-(citronellyloxy)phenylethynyl]pyrene. The pyrene derivative catalyzed the reductive desulfonylation of ethenyl sulfones via visible-light irradiation (514 nm green light-emitting diodes) in the presence of i-Pr2NEt. The β-citronellyloxy groups provided the sufficient solubility to the highly

  1,3,6,8-四溴py与4-[（-）-β-香茅基氧基]苯基乙炔的Sonogashira偶联用于合成1,3,6,8-四[4-（香茅基氧基）苯基乙炔基]]。i衍生物在i -Pr 2 NEt存在下，通过可见光照射（514 nm绿色发光二极管）催化乙烯基砜的还原性脱磺酰化反应。β-香柠檬烯氧基为高度π-膨胀的pyr催化剂提供了足够的溶解度，并且它们的极性氧官能团使得可以通过柱色谱法容易地从产物中分离出催化剂。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Stereocontrolled synthesis of (E)-stilbene derivatives by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Hailee H. Rau、Nathan S. Werner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.004

  日期：2018.9

  stereocontrolled synthesis of (E)-stilbene derivatives by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of (E)-2-phenylethenylboronic acid pinacol ester with aryl bromides was investigated. (E)-2-Phenylethenylboronic acid pinacol ester was prepared by 9-BBN-catalyzed hydroboration of phenylacetylene with pinacolborane. This reagent undergoes facile palladium-catalyzed cross-coupling with a diverse

  研究了通过钯催化（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯与芳基溴化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应立体控制合成（E）-衍生物的一般步骤。（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯是通过频哪醇硼烷的9-BBN催化的苯乙炔加氢硼化反应制得的。该试剂与各种不同的芳基溴化物进行便捷的钯催化交叉偶联，以中等到良好的产率提供相应的（E）-二苯乙烯衍生物。使用的空间庞大的吨-Bu 3 PHBF 4配体对于富电子和贫电子的芳基溴的成功偶联至关重要。在所有合成的（E）-二苯乙烯衍生物中均观察到（E）-2-苯基乙烯基硼酸频哪醇酯烯烃几何结构的完全立体化学保留。
• New water-soluble palladium(II) iodide complexes derived from N-protonated or N-alkyl-1,3,5-triaza-7-phosphaadamantanes: Synthesis, crystal structure and catalytic properties in aqua media
  作者：Aleksandra Zatajska、Miłosz Siczek、Anna Skarżyńska、Piotr Smoleński

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.041

  日期：2017.1

  salts [PTA-R]I (R = H, Me, Et, nPr, nBu) give the water-soluble palladium(II) complexes of type [PdI3(PTA-R)] in isolated yields of 62–81%. All these compounds have been fully characterized by IR and NMR spectroscopies and elemental analyses. Their molecular structures were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The complexes belong to the relatively unusual zwitterionic, coordination

  [NH4] 2 [PdCl4]与N-质子化或N-烷基-1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane碘化物盐[PTA-R] I（R = H，Me，Et，nPr，nBu的反应） ）分离得到62–81％的[PdI3（PTA-R）]型水溶性钯（II）复合物。所有这些化合物均已通过IR和NMR光谱以及元素分析得到了充分表征。通过单晶X射线衍射分析证实了它们的分子结构。该配合物属于相对不寻常的两性离子配位化合物。而且，据我们所知，它们构成了带有N-烷基-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷配体的钯化合物的第一个报道实例。在水为溶剂的温和条件下，该络合物可有效催化碘代苯和丙烯酸正丁酯以及碘代苯和取代的苯乙烯的Heck反应。