trans-2-cyanostilbene | 38175-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-cyanostilbene
• 英文别名: (E)-2-styrylbenzonitrile；2-cyanostilbene；a-Cyanostilbene；2-[(E)-2-phenylethenyl]benzonitrile
• CAS: 38175-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: USLPZCOPYRKTGY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-cyanostilbene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2-苯乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  锰催化的芳族NH-酰亚胺亚胺与炔烃的邻位CH-H烯基化反应：多功能获得单烯化芳族腈的途径

  摘要：

  到目前为止，还没有实现芳族腈与炔烃的直接CH H烯基化。在本文中，我们描述了芳族N-酰亚胺的锰催化的CH-H烯基化反应，从而获得了单烯基化的芳族腈。通过催化量的新戊酸钠的存在促进反应。简单的催化体系，良好的官能团相容性，出色的单/二烯基化选择性以及E / Z立体选择性也突出了该方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600128
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 作用下， 生成 trans-2-cyanostilbene
  参考文献：
  名称：

  α-（邻链烯基芳基）重氮烷烃的环化：通过新型1,7-电环闭环制得2,3-苯并二氮杂pine的途径

  摘要：

  由甲苯磺酰salts盐生成的α-（邻-烯基芳基）重氮烷以高收率环化成1 H -2,3-苯并二氮杂pine 。在碱性条件下，这些产物异构化为5 H-异构体。两种异构体的环转化的能垒已经从核磁共振光谱数据中估算出来。

  DOI：

  10.1039/p19730002543

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions under Continuous Flow Conditions Using Poly(vinylpyridine) Doped with Palladium
  作者：Andreas Kirschning、Klaas Mennecke、Wladimir Solodenko

  DOI：10.1055/s-2008-1072579

  日期：2008.5

  as Raschig rings or placed within the PASSflow TM microreactor affords technical devices that are well suited for performing palladium-catalyzed carbon-carbon cross-coupling reactions in the flow-through mode. Reusability of the immobilized precatalyst as well as applications in the microwave field were investigated. Experiments with thiol- and pyridine-based scavengers were carried out, which revealed

  将肟基钯环配位固定到形状为拉西环或放置在 PASSflow TM 微反应器中的聚（乙烯基吡啶）/玻璃复合材料上，提供了非常适合在流动中进行钯催化的碳-碳交叉偶联反应的技术设备-直通模式。研究了固定化预催化剂的可重复使用性以及在微波领域的应用。进行了基于硫醇和吡啶的清除剂的实验，结果表明活性钯物质很可能由性质未知的纳米颗粒组成，并且聚（乙烯基吡啶）载体对这些颗粒具有清除性能。
• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• Palladium Catalyst Systems for Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides and Olefins
  作者：Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2908::aid-chem2908>3.0.co;2-r

  日期：2001.7.2

  solvents on the Heck coupling reaction of 4-trifluoromethyl-1-chlorobenzene (2) is presented. It is shown that a number of catalyst systems exist for efficient cross coupling of electron-deficient aryl chlorides with various olefins. Basicity and steric demand of the ligand are two factors which determine the success of the reaction. In addition the phosphine/palladium ratio, the correct type and amount

  详细研究了膦，添加剂，碱和溶剂对4-三氟甲基-1-氯苯（2）的Heck偶联反应的影响。结果表明，存在许多催化剂体系，用于缺电子的芳基氯化物与各种烯烃的有效交叉偶联。配体的碱度和空间需求是决定反应成功的两个因素。此外，膦/钯比，正确的添加剂类型和用量以及最后使用合适的碱和溶剂也很重要。优化的反应条件适用于苯乙烯，丙烯酸2-乙基己酯和N，N-二甲基丙烯酸酰胺与各种芳基氯化物的芳基化。