3-(2-methyl-2-buten-4-yl)-1,2-naphthalenedione | 96964-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methyl-2-buten-4-yl)-1,2-naphthalenedione
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalene-1,2-dione；3-(3-Methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione；3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 96964-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AEHVNNSNVWQCFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-2-buten-4-yl)-1,2-naphthalenedione 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 生成 黄钟花醌
  参考文献：
  名称：

  Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a022
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-methyl-2-buten-4-yl)naphthalene 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-(2-methyl-2-buten-4-yl)-1,2-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  使用醇/氨基醇对四氢萘酮进行无过渡金属烷基芳构化合成生物活性萘酚和苯并[e/g]吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00779

文献信息

• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9
• Transition-Metal-Free Alkylative Aromatization of Tetralone Using Alcohol/Amino Alcohol towards the Synthesis of Bioactive Naphthol and Benzo[<i>e</i>/<i>g</i>]indole Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Gokul S. Londhe、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00779

  日期：2022.6.17

  Herein, we report alkylative aromatization of tetralone for the synthesis of bioactive naphthols and benzo[e/g]indole derivatives using alcohols in the presence of NaOH via an aerobic oxidative cross-coupling protocol. This is a general and transition-metal-free method, which uses an inexpensive base, avoids inert conditions, and furnishes water and hydrogen peroxide as the byproducts. Moreover, this

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。