5-(trimethylstannyl)thiazole | 108306-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 5-(trimethylstannyl)thiazole
• 英文别名: trimethyl(1,3-thiazol-5-yl)stannane
• CAS: 108306-59-8
• 化学式: C₆H₁₁NSSn
• 分子量: 247.936
• InChiKey: YMNPSJIBINJTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 14 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylstannyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 5-(pyridin-4-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONYL DERIVATIVES

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。

  公开号：

  EP1104754A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻唑 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(trimethylstannyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Fragment Derivatives with a Unique Inhibition Mechanism of the uPAR·uPA Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00422

文献信息

• Efficient synthesis of new 3-heteroaryl-1-functionalized 1H-indazoles
  作者：Alberto Fraile、M. Rosario Martín、José Luis García Ruano、Juan Antonio Díaz、Esther Arranz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.021

  日期：2011.1

  The efficient synthesis of novel 3-heteroaryl N-1-functionalized indazoles, via palladium cross-coupling reactions of ethyl (3-iodo-1H-indazol-1-yl)acetate with 2- and 3-pyrrolylboronic acids, 2-, 4- and 5-thiazolylstannanes, and other heteroarylmetallated derivatives are reported.

  通过（3-碘-1 H-吲唑-1-基）乙酸乙酯与2-和3-吡咯基硼酸2-的钯交叉偶联反应有效合成新型3-杂芳基N -1-官能化的吲唑据报道有4-和5-噻唑基锡烷，以及其他杂芳基金属化的衍生物。
• Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions Between Stannyl- and Bromothiazoles. Preparation of Thiazole Oligomers
  作者：Alessandro Dondoni、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Elisabeta Negrini

  DOI：10.1055/s-1987-27884

  日期：——

  Bi- and terthiazolyls have been prepared in high yields by cross-coupling of trimethylstannylthiazoles with mono- and dibromothiazoles in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0).

  通过在零价钯催化剂的存在下，将三甲基锡噻唑与单溴和二溴噻唑进行交叉偶联反应，高产率地合成了二噻唑和三噻唑。
• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases for the treatment of neurodegenerative disorders relating to apoptosis and/or inflammation
  申请人：Khan Afzal

  公开号：US20070072896A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides novel compounds of formula I and their use in the inhibition of c-Jun N-terminal kinases. The present invention further provides the use of these compounds in medicine, in particular in the prevention and/or treatment of neurodegenerative disorders related to apoptosis and/or inflammation.

  本发明提供了式I的新化合物以及它们在抑制c-Jun N末端激酶中的应用。本发明进一步提供了这些化合物在医学中的应用，特别是在预防和/或治疗与凋亡和/或炎症相关的神经退行性疾病方面的应用。
• Design, synthesis, and biological activity of non-amidine factor Xa inhibitors containing pyridine N-oxide and 2-carbamoylthiazole units
  作者：Noriyasu Haginoya、Syozo Kobayashi、Satoshi Komoriya、Toshiharu Yoshino、Tsutomu Nagata、Yumiko Hirokawa、Takayasu Nagahara

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.001

  日期：2004.11

  thiazol-5-ylpyridine derivatives containing pyridine N-oxide and 2-carbamoylthiazole units to optimize the S4 binding element. N-Oxidation of thiazol-5-ylpyridine increased the anti-fXa activity more than 10-fold independent on the position of N-oxide. The 4-pyridine N-oxide derivatives 3a and 3d excelled over the tetrahydrothiazolopyridine 1b in potency. 2-Methylpyridine N-oxide 3d exhibited 49-fold selectivity

  基于对四氢噻唑并吡啶衍生物1c和FXV673进行X射线研究的两个结果，我们合成了一系列含有吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的噻唑-5-基吡啶衍生物，以优化S4结合元件。噻唑-5-基吡啶的N-氧化使抗fXa活性增加了10倍以上，而与N-氧化物的位置无关。4-吡啶N-氧化物衍生物3a和3d的效力优于四氢噻唑并吡啶1b。2-甲基吡啶N-氧化物3d的选择性是凝血酶的49倍。我们的模型研究提出了一种结合模式，即3a的吡啶N-氧化物环粘在“阳离子孔”中，而3a的氧化物阴离子占据的空间几乎与FXV673的空间相同。从SAR观察和建模研究来看，
• Efficient access to 5-substituted thiazoles by a novel metallotropic rearrangement
  作者：Alfonso Zambon、Giuseppe Borsato、Stefania Brussolo、Pietrogiulio Frascella、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.029

  日期：2008.1

  A novel rearrangement process involving the migration of trimethylstannanyl or trimethylsilanyl groups around the thiazole ring provides access to either 2- or 5-metallated thiazoles by tuning the reaction conditions. The proposed mechanism, based on experimental evidence, is characterized by the catalytic role of thiazole bisadducts as metal-transfer agents.

  涉及三甲基锡烷基或三甲基硅烷基在噻唑环周围迁移的新颖的重排过程可通过调节反应条件来获得2-或5-金属化的噻唑。根据实验证据，所提出的机理的特征在于噻唑二加合物作为金属转移剂的催化作用。