nona-1,7-diyne | 4116-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: nona-1,7-diyne
• CAS: 4116-92-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: NSIYZWUMWHLAQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,7-diyne 在 正丁基锂 、 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃反式加氢金属化：机理见解和制备意义

  摘要：

  [Cp*RuCl]4 (1) 先前已被证明是内部炔烃的立体化学非正统反式氢金属化的首选预催化剂。实验和计算数据现在证明，炔主要作为催化活性金属片段 [Cp*RuCl] 的四电子供体配体，但一旦试剂 R3MH（M = Si、Ge、 Sn) 进入配体球。在立体确定步骤中，由此产生的负载复合物通过内球机制演变成钌环丙烯，并迅速转化为产物。与低计算势垒一致，光谱和制备数据表明，该反应不仅是可能的，而且有时在低温下甚至是有利的。重要的，当使用在三键附近带有 -OH 或 -NHR 基团的不对称炔烃时，这种反式氢金属化的特点是具有出色的区域选择性。质子取代基和极化 [Ru-Cl] 单元之间的新生氢桥将方向性强加到相关中间体的配体球上，最终解释了 R3M- 基团选择性传递到靠近转向的乙炔 C 原子取代基。配体间氢键还允许在多不饱和化合物的反应中利用位点选择性，因为炔丙基底物比普通炔烃结合得更紧密；即使是共轭

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12517
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 nona-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有立体平面的手性（环戊二烯酮）铁配合物作为极性双键不对称氢化的前催化剂

  摘要：

  在本文中，我们描述了一个易于制备的手性（环戊二烯酮）铁预催化剂小库，用于对映选择性的C O和C N加氢。从易于获得的非手性材料开始，以消旋形式合成了六个具有立体生成平面的手性（环戊二烯酮）铁配合物（1a-f）。基于在酮和酮亚胺加氢中筛选前催化剂（±）-1a-f，我们选择了两种配合物（1a和1d）用于半制备对映选择性HPLC拆分。通过XRD分析确定1a和1d分离的对映体的绝对构型（1a），并通过实验和DFT计算的ECD和ORD光谱进行比较（1d）。对映体纯催化剂（S）-1a和（R）-1d在几种酮和酮的不对称氢化中进行了测试，显示出良好的活性和适度的对映选择性，ee值从非常低到中等（54％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.057

文献信息

• Synthesis of Berkeleylactone A by Ring‐Closing Alkyne Metathesis
  作者：Frank Schmidt、Aparna Viswanathan Ammanath、Friedrich Götz、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.202300615

  日期：2023.9.21

  Using some straightforward alkyne chemistry and an asymmetric dihydroxylation on a dienoate, the substrate for a ring-closing alkyne metathesis (RCAM) was assembled in a few steps. After semihydrogenation of the triple bond, the resulting macrolactone was converted to berkeleylactone A through acetal hydrolysis, allylic oxidation, thia-Michael addition, hydrogenation, and ester hydrolysis. The 8,9-didehydro

  使用一些简单的炔化学反应和二烯酸酯上的不对称二羟基化，通过几个步骤组装了闭环炔复分解 (RCAM) 的底物。三键半氢化后，所得大环内酯通过缩醛水解、烯丙基氧化、硫杂-迈克尔加成、氢化和酯水解转化为伯克利内酯A。还制备了8,9-二脱氢类似物。
• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.
• Synthesis and asymmetric reactivity of enantiomerically pure cyclopentadienylmetal complexes derived from the chiral pool
  作者：Ronald L. Halterman、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/om00094a015

  日期：1988.4
• Vo-Quang,Y. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 4586 - 4589
  作者：Vo-Quang,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HALTERMAN, RONALD L.;VOLLHARDT, K. PETER C., ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 4, 883-892
  作者：HALTERMAN, RONALD L.、VOLLHARDT, K. PETER C.

  DOI：——

  日期：——