2-[1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole | 124317-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(1-naphthalen-1-yloxy-ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2-(1-naphthalen-1-yloxyethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 124317-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: NNWAFFLBVCCEGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-(-)-2-[1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  多功能2取代的咪唑啉核作为配体的结构基序，指向5-羟色胺5-HT1A受体

  摘要：

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600383
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  多功能2取代的咪唑啉核作为配体的结构基序，指向5-羟色胺5-HT1A受体

  摘要：

  5-羟色胺5-HT 1A受体（5-HT 1A - R）参与了烯丙氨酸及其类似物的抗抑郁作用，表明带有2-取代咪唑啉核作为结构基序的配体与5-HT 1A - R相互作用。因此，我们研究了几种咪唑啉分子的5‐HT 1A ‐ R谱，这些分子具有一个共同的支架，该支架由通过双原子桥连接至咪唑啉核的2位的芳族部分组成。我们的目的是发现靶向5‐HT 1A ‐ R的其他配体并确定有利于5‐HT 1A的结构特征‐R互动。在模型研究的支持下，结构与活性之间的关系表明，一些结构陈词滥调，例如桥中的极性功能和甲基，以及上述支架的芳香区域中适当的空间位阻，都倾向于使用5‐HT 1A ‐ R识别和激活。我们还强调了非常低剂量（0.01 mg kg -1）时（S）-（+）- 19 [（S）-（+）-萘酚]的有效抗抑郁样作用（小鼠强迫游泳试验）。这种作用显然是由5‐HT 1A介导的，因为用5‐HT 1A拮抗剂WAY10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600383