5-methyl-1,3-dithiane | 38761-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 38761-25-0
• 化学式: C₅H₁₀S₂
• 分子量: 134.266
• InChiKey: UNMGXVRDKDPTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-43 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-dithiane 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-5-methyl-2-r-(2'-amino-5'-chlorophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  构型和构象均质的环状正芳基亚酰胺-IV：1，3-二噻吩-1-N-对氯苯基酰亚胺的重排的合成，构型和立体化学

  摘要：

  1,3-二噻烷-1-N- p -chlorophenylimides（1，4 - 9）的制备和它们的配置和构象，通过测定1 H和13 C ^ NMR。将化合物重新排列为相应的2-（2'-氨基-5'-氯苯基）-1，3-二硫烷（1U，4U，9U）。重排反应以reactions95％的立体特异性发生。借助在C-2专门氘化的类似物研究了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80041-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-propanedithiol 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUARISTI, E.;VALLE, L.;VALENZUELA, B. A.;AGUILAR, M. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 8, 2000-2005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Lithiated 5-Hydroxymethyl-1,3-dithiane to Benzaldehyde:  HMPA-Controlled Trans Stereoselectivity
  作者：Zaiguo Li、Alexei N. Kurchan、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol0499497

  日期：2004.4.1

  Addition of 5-substituted dithianyl anions to carbonyl compounds normally produces trans adducts. The presence of a nucleophilic hydroxymethyl group in position 5 dramatically decreases the trans stereoselectivity of the reaction in THF. The trans/cis ratio shows a bell curve dependence on HMPA, fitted to a quantitative model involving a series of equilibrated ion pairs, of which an intermediate contact

  将5-取代的二亚硫酰基阴离子加到羰基化合物上通常会产生反式加合物。在位置5存在亲核羟甲基基团大大降低了反应在THF中的反式立体选择性。反式/顺式比率显示出对HMPA的钟形曲线依赖性，该曲线适用于涉及一系列平衡离子对的定量模型，其中具有三个（有效）HMPA分子的中间接触离子对可产生具有更高立体选择性的反式加合物。[结构：见文字]
• Sulfur-carbon-phosphorus anomeric interactions. 4. Conformational analysis of 2-(diphenylphosphinoyl)-1,3-dithiane
  作者：Eusebio. Juaristi、Lucia. Valle、Bertha A. Valenzuela、Miguel A. Aguilar

  DOI：10.1021/ja00268a045

  日期：1986.4
• BAILER J.; CLAUS P. K.; VIERHAPPER F. W., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 7, 901-911
  作者：BAILER J.、 CLAUS P. K.、 VIERHAPPER F. W.

  DOI：——

  日期：——