5-ethyl-isotetronic acid | 6158-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-ethyl-isotetronic acid
• 英文别名: 2-Oxo-4-ethylbutyrolacton；5-Ethyl-3-hydroxy-3(4)-butenolid；2-ethyl-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 6158-85-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MOPDTUNUMFSSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-isotetronic acid 生成 2-戊醛
  参考文献：
  名称：

  在对位酮γ中，化石中的α-化合-γ-拉托尼对立的分解白蚁α-化合-γ-拉托尼对构成成分的分解

  摘要：

  A. Durch Kondensation von Na-oxalessigester mit n-Butyraldehyd andÖnanthaldehydund nachfolgende Ketonspaltung wurdenγ-n-Propyl-andγ-n​​-Hexyl-α-keto-γ-lactonherltellt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310711
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-hydroxy-2-oxohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-ethyl-isotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基支化糖生物合成的统一方案：硫胺素依赖性酶的扩展底物范围

  摘要：

  细菌的脂多糖 (LPS) 在其细胞外膜中具有支链糖，具有长且高度修饰的侧链。LPSs 通常是细菌发病机制中的关键因素。基于对负责连接侧链和糖核的 ThDP 依赖性酶的研究，对这些非常有趣的结构的生物合成进行了统一的解释。

  DOI：

  10.1002/anie.202113405

文献信息

• Studies in stereoselective [2+2]-cycloadditions with dichloroketene
  作者：David I. MaGee、Tammy C. Mallais、Peter D.M. Mayo、George M. Strunz

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.014

  日期：2006.4

  During the investigation of the reaction of dichloroketene with cyclic enoxy-lactones and acyclic enoxy-ester substrates it was found that only the acylic variants effectively participated in the [2+2]-cycloaddition. Although a complete understanding of the reasons for this are lacking, molecular mechanics calculations do suggest that an out of plane twist of the cabonyl group in the acyclic compounds

  在研究二氯乙烯与环状环氧内酯和非环状环氧酯底物的反应过程中，发现只有酰基变体有效地参与了[2 + 2]-环加成反应。尽管尚缺乏对此原因的完整理解，但分子力学计算确实表明，无环化合物中甲酰基的平面外扭曲可能是部分原因。在筛选了各种手性助剂后，发现当使用（R）-2,2-二苯基环戊醇作为手性助剂时，在该环加成反应中可以获得有用的非对映选择性（2.6-10.8：1）。
• The fragmentation of isotetronic acidO-methyl ethers under electron impact
  作者：C. C. Bonini、C. Iavarone、C. Trogolo、G. A. Poulton

  DOI：10.1002/oms.1210160204

  日期：1981.2

  AbstractThe mass spectra of a series of methyl ethers of isotetronic acids have been examined and the modes of fragmentation rationalized on the basis of two general schemes.