5,5'-Dibromo-2,2'-dithienylmethane | 7311-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5'-Dibromo-2,2'-dithienylmethane
• 英文别名: Bis(5-bromo-2-thienyl)methane；2-bromo-5-[(5-bromothiophen-2-yl)methyl]thiophene
• CAS: 7311-48-0
• 化学式: C₉H₆Br₂S₂
• 分子量: 338.087
• InChiKey: XTXVRWYTFVOPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-59.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dibromo-2,2'-dithienylmethane 在 正丁基锂 、 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭双（三芳基硼烷）与不连续共轭

  摘要：

  在温和的条件下，使用无金属的催化Si / B交换缩合反应，通过两条互补的途径合成了一系列亚甲基桥联的双（三芳基硼烷）。标题化合物包含两个硼烷部分，它们显示出有效的内部π共轭，涉及相应的硼中心和相邻的杂芳基。然而，两个硼烷单元之间的共轭被脂族连接基破坏。循环伏安法揭示出硼中心之间的电子通讯最少，这是由两个紧密间隔的还原过程所证明的。与相关的单硼烷相比，UV-vis光谱显示出红移的吸收带，这归因于亚甲基桥。在末端噻吩环上引入甲基或SiMe 3基团后，会产生进一步的红移。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000476
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩甲基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以91.1%的产率得到5,5'-Dibromo-2,2'-dithienylmethane
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩高效选择性溴化反应的研究

  摘要：

  摘要 研究了室温下用 NBS 在取代的噻吩的乙酸浓缩溶液中的溴化。在该条件下，溴化很容易在 2 环位置以高区域选择性发生，> 99 %。所开发的方法被证明适用于多摩尔制剂。

  DOI：

  10.1080/00397919908086142

文献信息

• A simple and inexpensive procedure for chloromethylation of certain aromatic compounds
  作者：Alexander McKillop、Fereidon Abbasi Madjdabadi、David A. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81809-2

  日期：1983.1

  Reaction of a range of aromatic compounds with methoxyacetyl chloride and aluminium chloride in either nitromethane or carbon disulphide results in chloromethylation in good to excellent yield.

  一系列芳族化合物与甲氧基乙酰氯和氯化铝在硝基甲烷或二硫化碳中的反应导致氯甲基化，收率好至极佳。
• Nontemplate Synthesis of Macrocyclic Tetraimine Schiff Bases Incorporating Dithienylmethane Units
  作者：Tyo Sone、Yoshihiro Ohba、Ryuji Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.62.1346

  日期：1989.4.15

  Novel 26- and 28-membered macrocyclic tetraimine Schiff bases incorporating four thiophene units as ring constituents were synthesized by a nontemplate method starting from bis(5-formyl-2-thienyl)m...

  新型 26 元和 28 元大环四亚胺席夫碱结合四个噻吩单元作为环成分通过非模板方法合成，从双（5-甲酰基-2-噻吩基）m...
• Functionalization of poly(bis-thiophene methine)s via facile C-C bulk polymerization and their application as chemosensors for acid detection
  作者：Kai Peng、Tong Pei、Ni Huang、Liangjie Yuan、Xinghai Liu、Jiangbin Xia

  DOI：10.1002/pola.29047

  日期：2018.8.1

  modified analogs are indispensable units or subunits in all successful monomers for polythiophene synthesis through solid‐state polymerization (SSP). Here, a more open thiophene‐(CH(R))‐thiophene platform was developed successfully and corresponding poly(bis‐thiophene methine)s were obtained via C–C SSP or melt‐state polymerization (MSP), that is, bulk polymerization. Meanwhile, the observation of quite long

  到目前为止，在通过固态聚合（SSP）合成聚噻吩的所有成功单体中，3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）或它的修饰类似物都是必不可少的单元或亚单元。在这里，成功开发了一个更开放的噻吩-（CH（R））-噻吩平台，并通过CC SSP或熔融态聚合（MSP）（即本体聚合）获得了相应的聚（双噻吩次甲基） 。同时，观察到相当长的有效Br-Br距离为5.634Å，这是卤素的两倍范德华半径（2 r w）的50％以上，这将有助于我们了解在以下条件下强大的分子运动和反应调节能力SSP。此外，这些聚合物还被用作酸传感器，它们对HCl，MeSO表现出高度敏感的响应3 H，BF 3 -OEt 2和HNO 3。详细的实验表明，P1对HCl的检出限为3.35×10 -5M。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1676年至1683年
• Tetrathia[22]annulene[2,1,2,1]. A new thiophene-derived aromatic macrocycle
  作者：Hu Zhongying、Cava P. Michael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73218-7

  日期：1994.5

  Tetrathia[22]annulene[2,1,2,1] (4) has been synthesized in four steps from 2-bromothiophene. Compound 4 represents the first porphyrinoid containing only sulfur bridges which is a neutral aromatic annulene.

  从四溴噻吩分四个步骤合成了四硫[22]环[2,1,2,1]（4）。化合物4代表仅包含硫桥的第一卟啉类，硫桥是中性芳族环戊烯。
• Gold'farb; Kirmalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3409,3413
  作者：Gold'farb、Kirmalowa

  DOI：——

  日期：——