methyl 2-Butyl-4-methylfuran-3-carboxylate | 1221575-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-Butyl-4-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-butyl-4-methylfuran-3-carboxylate；methyl 2-butyl-4-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1221575-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FBJAZJJYWZQCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 potassium iodide 、 lithium bromide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-Butyl-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化钯直接催化3-Yne-1,2-二醇衍生物的氧化羰基化反应合成呋喃-3-羧酸和4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯

  摘要：

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo301628n

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative heterocyclodehydration-alkoxycarbonylation of 3-yne-1,2-diols: a novel and expedient approach to furan-3-carboxylic esters
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Pierluigi Plastina、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.054

  日期：2010.3

  furan-3-carboxylic esters 2 is presented, based on palladium-catalyzed direct oxidative carbonylation of readily available 3-yne-1,2-diols 1. The process, corresponding to a sequential combination between a 5-endo-dig heterocyclodehydration step and an oxidative alkoxycarbonylation stage, is catalyzed by PdI2 in conjunction with an excess of KI under relatively mild conditions (100 °C in ROH under 40 atm

  提出了一种新颖且方便的呋喃-3-羧酸酯2的方法，该方法基于钯催化的容易获得的3-炔-1,2-二醇1的直接氧化羰基化作用。的过程中，对应于5-之间的顺序组合内切-挖heterocyclodehydration步骤和氧化烷氧基羰基的阶段，由催化器Pd1 2结合下40具有相对温和的条件（100℃下ROH过量的KI大气压的4：1的CO-空气混合物）。