2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol | 13160-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylmethyleneamino-phenol；2-(pyridin-3-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 13160-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PGNIDFJAISFYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol 在 diethyl phosphorobromidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-吡啶-3-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的简单高效一锅法合成

  摘要：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑是由醛和 2-氨基苯酚或 2-氨基苯硫酚通过使用溴膦酸二乙酯和次氯酸叔丁酯的一锅法缩合合成的。

  DOI：

  10.1080/00397910902906602
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过甲苯磺酸吡啶鎓催化的三组分 Petasis 反应设计和合成新型 2-羟基-1,4-苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  通过 2-[（芳甲基）氨基] 苯酚与芳基硼酸和乙二醛的 Petasis 多组分反应合成了多种新型 2-羟基-1,4-苯并恶嗪。还提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.3184/174751916x14656634976813

文献信息

• Synthesis of 2-(2-, 3-, and 4-pyridyl)benzoxazoles by the reaction of phenolic schiff bases with thianthrene cation radical
  作者：Myeong Soon Park、Koon Ha Park、Kun Jun、Seung Rim Shin、Sea Wha Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570390625

  日期：2002.11

  2-(2-, 3-, and 4-Pyridyl)benzoxazole derivatives were prepared in excellent yields by the oxidative cyclization of phenolic Schiff bases with thianthrene cation radical perchlorate in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine.

  在2,6-二叔丁基-4-存在下，通过噻吩阳离子高氯酸盐对酚类席夫碱的氧化环化反应，可以制备出高产率的2-（2-，3-和4-吡啶基）苯并恶唑衍生物。甲基吡啶。
• Synthesis of 2-arylbenzoxazoles via DDQ promoted oxidative cyclization of phenolic Schiff bases—a solution-phase strategy for library synthesis
  作者：Junbiao Chang、Kang Zhao、Shifeng Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02302-4

  日期：2002.2

  The Schiff base derived from the condensation of o-aminophenol with benzaldehydes was induced to undergo oxidative cyclization in the presence of DDQ. The resulting 2-arylbenzoxazoles were separated from the reduced DDQ byproduct by treatment of reaction mixture with a strongly basic ion-exchange resin. The applicability of this chemistry to spatially separate library synthesis is demonstrated by the

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。
• Niobium-Catalyzed Highly Enantioselective Aza-Diels–Alder Reactions
  作者：Václav Jurčík、Kenzo Arai、Matthew M. Salter、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700615

  日期：2008.3.25

  Niobium-based chiral Lewis acid was found to be highly effective catalyst for aza-Diels–Alder reactions of imines with Danishefsky‘s dienes. The reactions proceed in high yield with high enantioselectivity for both aromatic and aliphatic imines. The developed methodology was applied to total synthesis of (+)-anabasine.

  铌基手性路易斯酸被发现是亚胺与Danishefsky二烯的氮杂Diels-Alder反应的高效催化剂。对于芳族和脂族亚胺，反应以高对映选择性和高收率进行。所开发的方法应用于（+）-天麻碱的全合成。
• Solid-state supramolecular architectures of a series of Hg(<scp>ii</scp>) halide coordination compounds based on hydroxyl-substituted Schiff base ligands
  作者：Taraneh Hajiashrafi、Shiva Salehi、Maciej Kubicki、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Keith J. Flanagan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1039/c9ce01078e

  日期：——

  engineering of coordination complexes has become an important research domain of modern inorganic chemistry. Herein, six Hg(II) coordination compounds containing 2-((pyridin-3-ylmethylene)amino)phenol and 4-((pyridin-4-ylmethylene)amino)phenol ligands were synthesized and characterized by single crystal X-ray crystallography and spectroscopic techniques. The crystal structure of these coordination compounds

  配位化合物的晶体工程已成为现代无机化学的重要研究领域。在这里，六汞（II合成了含有2-（（吡啶-3-基亚甲基）氨基）苯酚和4-（（吡啶-4-基亚甲基）氨基）苯酚配体的配位化合物，并通过单晶X射线晶体学和光谱技术对其进行了表征。使用几何和Hirshfeld分析以及理论计算研究了这些配位化合物的晶体结构。结果揭示了在这些配位化合物的超分子结构中π-堆积以及氢键相互作用的贡献。这项研究可能为阐明弱的非共价相互作用在含金属化合物的超分子组装中的作用提供进一步的见解。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> a silver mediated oxidation
  作者：Chloe D. Wong、Kimiya Ganjooi、Maetja Verbarendse、Jessica M. Travis、Mark H. S. Troftgruben、Hannah R. Mora、Isabella Oldenburg、Robert Lammert、Horacio Lazaro、Scott Eagon

  DOI：10.1080/00397911.2022.2148223

  日期：2023.1.2

  benzoxazoles from imines has been developed. The reaction is extremely mild, tolerates several heterocycles and functional groups, and provides highly functionalized benzoxazoles in modest to good yields. The reaction proceeds in an array of solvents and atmospheric conditions, demonstrating the robustness of this oxidation method and its ability to provide an alternative method for the easy preparation and

  摘要 开发了一种基于碳酸银的亚胺合成苯并恶唑的方法。该反应极其温和，可耐受多种杂环和官能团，并以适中至良好的收率提供高度官能化的苯并恶唑。反应在一系列溶剂和大气条件下进行，证明了这种氧化方法的稳健性及其为轻松制备和分离这些生物活性化合物提供替代方法的能力。