α-Tetralon-anil | 13675-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: α-Tetralon-anil
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthylidene) aniline；N-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 13675-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IBKMEUUZQDVRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Tetralon-anil 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(p-dodecylanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant for polyester fluids - alpha - methyl - n

  摘要：

  一种用于润滑油的抗氧化剂，包括从取代苯胺或取代的1-氨基-1,2,3,4-四氢萘中选择的胺化合物。首选的抗氧化剂是N-(α-甲基-p-辛基苯基)苯胺，N-(α-甲基苯基)-p-壬基苯胺或1-(p-十二烷基氨基)-1,2,3,4-四氢萘。

  公开号：

  US04962234A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-N-nitrosoanilinonaphthalin 在 sodium hydride 作用下， 生成 α-Tetralon-anil
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。
• A Mild Dihydrobenzooxaphosphole Oxazoline/Iridium Catalytic System for Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Dialins
  作者：Bo Qu、Lalith P. Samankumara、Shengli Ma、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sonia Rodriguez、Zhibin Li、Nizar Haddad、Zhengxu S. Han、Keith McKellop、Scott Pennino、Nelu Grinberg、Nina C. Gonnella、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201408929

  日期：2014.12.22

  Air‐stable P‐chiral dihydrobenzooxaphosphole oxazoline ligands were designed and synthesized. When they were used in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized 1‐aryl‐3,4‐dihydronaphthalenes under one atmosphere pressure of H2, up to 99:1 e.r. was obtained. High enantioselectivities were also observed in the reduction of the exocyclic imine derivatives of 1‐tetralones.

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Trisubstituted Olefins, α,β-Unsaturated Ketones and Imines with Chiral Benzylic Substituted P,N Ligands
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900618

  日期：2010.1.4

  The benzylic substituted P,N ligands, diphosphinobenzyloxazolines, showed their high catalytic activity as well as asymmetric induction in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes, α,β‐unsaturated esters, allyl alcohols, α,β‐unsaturated ketones, and imines, providing the corresponding chiral products in high ee with high conversion.

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。