N-benzyl-5-bromo-N-ethylpyrimidin-2-amine | 803733-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-benzyl-5-bromo-N-ethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 803733-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃
• 分子量: 292.178
• InChiKey: QHLXRCCEMKRPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-bromo-N-ethylpyrimidin-2-amine 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[Benzyl(ethyl)amino]pyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环氮取代的非甾体类雌激素：脱氧己雌酚中苯酚的吡啶和嘧啶类似物在优选的配体构象上经历共振约束。

  摘要：

  为了开发对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的化合物，我们用羟基吡啶和嘧啶杂芳基取代了非甾体雌激素的特征酚环。这些化合物中某些所显示出的出乎意料的低亲和力部分归因于共振增强的构象约束，该构象约束阻止了它们在ER配体结合口袋中的最佳容纳。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.048
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到N-benzyl-5-bromo-N-ethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  环氮取代的非甾体类雌激素：脱氧己雌酚中苯酚的吡啶和嘧啶类似物在优选的配体构象上经历共振约束。

  摘要：

  为了开发对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的化合物，我们用羟基吡啶和嘧啶杂芳基取代了非甾体雌激素的特征酚环。这些化合物中某些所显示出的出乎意料的低亲和力部分归因于共振增强的构象约束，该构象约束阻止了它们在ER配体结合口袋中的最佳容纳。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.048

文献信息

• Ring nitrogen-substituted non-steroidal estrogens: pyridine and pyrimidine analogs of the phenol in deoxyhexestrol experience resonance constraints on preferred ligand conformation
  作者：Meri De Angelis、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.048

  日期：2004.12

  pyrimidine heteroaryl groups for the characteristic phenol ring of non-steroidal estrogens. The unexpectedly low affinity showed by some of these compounds is ascribed, in part, to a resonance-enforced conformational constraint that prevents their optimal accommodation in the ER ligand binding pocket.

  为了开发对雌激素受体β（ERbeta）有选择性的化合物，我们用羟基吡啶和嘧啶杂芳基取代了非甾体雌激素的特征酚环。这些化合物中某些所显示出的出乎意料的低亲和力部分归因于共振增强的构象约束，该构象约束阻止了它们在ER配体结合口袋中的最佳容纳。