2,2,7-trimethyl-2H-chromene | 82305-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2,7-Trimethylchromene
• CAS: 82305-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OGCLQZDEGNHHJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 蔡斯(四丙基铵)盐 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2,7-trimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铂催化剂促进1,1-二甲基丙烯对苯酚的区域特异性烯基化

  摘要：

  在催化量的铂（II）配合物的存在下，1,1-二甲基丙烯与酚类底物反应。发生区域特异性的C-烯基化，得到邻-异戊烯基苯酚和2，2-二甲基苯并二氢吡喃。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29830000993

文献信息

• An efficient and simple method for synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by condensation of a phenol with a 1,1-disubstituted propargyl alcohol using BF3·Et2O as the catalyst
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kondal Reddy Godala、Kishore Kumar Reddy Mallu、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.077

  日期：2012.9

  An efficient and simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted-2H-chromenes by one-step cyclocondensation of a phenol with a variety of 1,1-disubstituted propargyl alcohols using BF3·Et2O as the catalyst is described.

  描述了一种以BF 3 ·Et 2 O为催化剂，通过苯酚与多种1,1-二取代的炔丙基醇的一步式环缩合反应合成2,2-二取代的2 H-色烯的有效而简单的方法。
• ReCl(CO)5-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol to afford 2,2-dimethyl-2H-chromenes
  作者：Hanxiang Zeng、Jia Ju、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.093

  日期：2011.7

  A direct one-pot route for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes by Re(CO)5Cl-catalyzed cyclocondensation of phenols with 2-methyl-3-butyn-2-ol has been developed. The easy availability of starting materials, mild reaction conditions, high atom-efficiency, and the use of a recoverable catalyst are advantages of this procedure.

  已开发出一种直接一锅法，该方法通过Re（CO）5 Cl催化苯酚与2-甲基-3-丁炔-2-醇的环缩合反应合成2,2-二甲基-2 H-色烯。起始原料容易获得，反应条件温和，原子效率高以及可回收催化剂的使用是该方法的优势。
• A New Preparative Method of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Hisanori Horita、Junko Takeno、Hideaki Kameyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.1153

  日期：1982.4

  2,2-Dimethyl-2H-chromene was prepared from salicylaldehyde and ethyl 3-methyl-2-butenoate (or ethyl α-bromoisobutyrate) in one step. This new method of preparing 2,2-dimethyl-2H-chromene was studied and applied to some 2,2-dimethyl-2H-chromene derivatives.

  2,2-二甲基-2H-色烯由水杨醛和3-甲基-2-丁烯酸乙酯（或α-溴异丁酸乙酯）一步制备。研究了这种制备2,2-二甲基-2H-色烯的新方法并将其应用于一些2,2-二甲基-2H-色烯衍生物。
• Amination of<i>o</i>-Alkenylphenols with Alkylamines via Photoinduced Proton Transfer
  作者：Masahide Yasuda、Tatsuya Sone、Kimiko Tanabe、Kensuke Shima

  DOI：10.1246/cl.1994.453

  日期：1994.3

  Irradiation of o-alkenylphenols with alkylamines resulted in Markovnikov-type amination to give o-(1-alkylaminoalkyl)phenols in relatively good yields. The photoamination was initiated by a proton transfer from the ammonium ion to the alkenyl group of o-alkenylphenolate anion in the excited state in the ion pair formed between the phenols and the amines. The resulting zwitter ion allowed the nucleophilic addition of the amine at the benzylic cation center.

  用烷基胺辐照邻烯基苯酚会产生马尔科夫尼科夫式胺化反应，从而得到邻(1-烷基氨基烷基)苯酚，产量相对较高。在酚和胺之间形成的离子对的激发态中，质子从铵离子转移到邻烯基苯酚阴离子的烯基，从而引发了光胺化反应。由此产生的齐聚物离子允许胺在苄基阳离子中心进行亲核加成。
• One-Pot Synthesis of Analogues of Precocenes and Isoprenyl-Chromenes
  作者：Elhadi Lamcharfi、Laurence Menguy、Henri Zamarlik

  DOI：10.1080/00397919308011145

  日期：1993.12

  A convenient one-pot synthesis of chromenes is described. It results from simultaneous addition and cyclization of differently parasubstituted monophenols and aldehydes of isoprenic type (5 or 10 carbons), heated for several hours in refluxing pyridine (or 4-methylpyridine).