4-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one | 317845-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Hex-1-ynyl-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 317845-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ASJRECKEDLJFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.78h， 生成 5-Butyl-3,4-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition

  摘要：

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/b006927m
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(hex-1-yn-1-yl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064

文献信息

• Synthesis of δ-lactones from 2-alkynyl epoxides and 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones by palladium catalysed carbonylation and conjugate nucleophilic addition
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Carl A. Baxter、Timothy P. Eastman、Simon J. Harwood

  DOI：10.1039/b006927m

  日期：——

  Palladium catalysed carbonylation of both 4-alkynyl-1,3-dioxolan-2-ones and alkynyl epoxides occurs under mild conditions to give methyl 5-hydroxy-2,3-dienoates which are converted to γ,δ-unsaturated δ-lactones by tandem conjugate addition–cyclisation with lithium dimethylcuprate or to methyl (E)-5-hydroxypent-3-enoates by stereoselective reduction with sodium borohydride.

  钯催化的4-炔基-1,3-二氧烷-2-酮和炔基环氧化物的羰基化反应在温和条件下进行，生成甲基5-羟基-2,3-二烯酸酯，这些产物可以通过与二甲基铜锂的串联共轭加成-环化反应转化为γ,δ-不饱和δ-内酯，或通过与硼氢钠的立体选择性还原转化为甲基(E)-5-羟基戊-3-烯酸酯。
• Rh(I)‐Catalyzed Decarboxylative Arylation of Alkynyl Cyclic Carbonates: Divergent Access to Substituted <i>α</i> ‐Allenols and 1,3‐Butadienes
  作者：Geetanjali S. Sontakke、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202101064

  日期：2022.2

  Rh(I)-catalyzed decarboxylative arylation of alkynyl cyclic carbonates using commercially available and low-toxic aryl boronic acids has been disclosed. Depending on the nature of the cyclic carbonates, the methodology provides a straightforward platform to access either substituted 2,3-allenols or 1,3-butadiene derivatives. Internal alkynyl cyclic carbonates undergo monoarylation to conveniently afford

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。