[3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane | 164991-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane
• 英文别名: (3-hexyl-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane；2-(trimethylsilyl)-3-n-hexylthiophene；Silane, (3-hexyl-2-thienyl)trimethyl-；(3-hexylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 164991-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₄SSi
• 分子量: 240.485
• InChiKey: UEHPVHYUQLNSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-溴-3-己基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Tuneable Ge-based Linker that Enables Application-led Solid Phase ­Synthesis Optimisation - Towards a Robust Iterative Synthesis of Oligothiophenes

  摘要：

  本研究介绍了一种用于固相合成的新型二氯化锗基连接体-前驱体的简便合成方法，这种方法可以在锗上方便地引入一系列 "旁观 "取代基（R）。这些 R 基团的变化可以调节连接体和芳基库之间的关键锗碳键的稳定性。该调整过程通过应用于低聚噻吩的迭代固相合成 (SPS) 的连接体的优化而得以体现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43363

文献信息

• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• Characterisation of a dipolar chromophore with third-harmonic generation applications in the near-IR
  作者：Yulia A. Getmanenko、Joel M. Hales、Mihaela Balu、Jie Fu、Egbert Zojer、Ohyun Kwon、Jeffrey Mendez、S. Thayumanavan、Gregory Walker、Qing Zhang、Scott D. Bunge、Jean-Luc Brédas、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Stephen Barlow、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c2jm15599k

  日期：——

  E-2-Tricyanovinyl-3-n-hexyl-5-[4-bis(4-n-butylphenyl)amino}-2-methoxystyryl]-thiophene, 1, has previously been used to demonstrate applications relying on frequency tripling of 1.55 μm light. Here we report the synthesis and chemical characterisation of 1, along with quantum-chemical calculations and additional experimental investigations of its third-order nonlinear properties that give more insight into its frequency tripling properties. Although 1 can be processed into amorphous films, crystals can also be grown by slow evaporation of solutions; the crystal structure determined by X-ray diffraction shows evidence of significant contributions from zwitterionic resonance forms to the ground-state structure, and reveals centrosymmetric packing exhibiting π–π and C–H⋯NC interactions. Both solutions and films of 1 exhibit near-infrared two-photon absorption into the low-lying one-photon-allowed state with a peak two-photon cross-section of ca. 290 GM (measured using the white-light continuum method with a pump wavelength of 1800 nm) at a transition energy equivalent to degenerate two-photon absorption at ca. 1360 nm; two related chromophores are also found to show comparable near-IR two-photon cross-sections. Closed-aperture Z-scan measurements and quantum-chemical calculations indicate that the nonlinear refractive index and third-harmonic generation properties of 1 are strongly dependent on frequency in the telecommunications range, due the aforementioned two-photon resonance.

  E-2-三氰基乙烯基-3-正己基-5-[4-双（4-正丁基苯基）氨基}-2-甲氧基苯乙烯基]-噻吩 1 以前曾被用于演示 1.55 μm 光的频率倍增应用。在此，我们报告了 1 的合成和化学特性，同时还对其三阶非线性特性进行了量子化学计算和额外的实验研究，从而对其频率三倍特性有了更深入的了解。虽然 1 可以加工成无定形薄膜，但也可以通过缓慢蒸发溶液来生长晶体；通过 X 射线衍射确定的晶体结构显示，齐聚共振形式对基态结构有重大贡献，并揭示了呈现 π-π 和 C-H⋯NC 相互作用的中心对称堆积。1 的溶液和薄膜都显示出进入低洼单光子允许态的近红外双光子吸收，其峰值双光子截面约为 290 GM（使用白光连续法测量，泵浦波长为 1800 nm），过渡能量相当于约 1360 nm 处的退化双光子吸收。两种相关的发色团也显示出相似的近红外双光子截面。封闭孔径 Z 扫描测量和量子化学计算表明，由于上述双光子共振，1 的非线性折射率和三次谐波产生特性在电信范围内与频率密切相关。
• Preparation of a conjugated molecule and materials for use therein
  申请人：Spivey Christopher Alan

  公开号：US20050165185A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A method for preparing a conjugated molecule comprising a first monomer coupled to a second monomer, said method comprising: (i) linking the first monomer to a solid support via the germanium atom of a germyl linking group; (ii) coupling the first monomer to the second monomer in a coupling position to form a bound conjugated molecule, wherein the second monomer has a protecting group in a non-coupling position; (iii) optionally sequentially coupling a third, fourth . . . and n th monomer to the second, third and (n−1) th monomer respectively; (iv) removing the protecting group; and (v) ipso-degermylation to release the bound conjugated molecule.

  一种制备共轭分子的方法，包括将第一单体通过锗链连接基固定在固体支撑上；在偶联位置上将第一单体与第二单体耦合形成结合的共轭分子，其中第二单体在非偶联位置上具有保护基；可选地，依次将第三、第四……第n个单体耦合到第二、第三和（n-1）个单体上；去除保护基；并进行ipso-脱锗以释放结合的共轭分子。
• A Novel “Double-Coupling” Strategy for Iterative Oligothiophene Synthesis Using Orthogonal Si/Ge Protection
  作者：Alan C. Spivey、David J. Turner、Michael L. Turner、Stephen Yeates

  DOI：10.1021/ol025879x

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A new iterative synthesis of regioregular oligothiophenes has been developed in which "double-coupling" after each iteration minimizes deletion sequences. The method exploits the susceptibility of alpha-silyl- but not alpha-germyl-substituted thiophene derivatives toward nucleophilic ipso-protodemetalation and features an unusual "base-free" Suzuki-type cross-coupling protocol. The strategy has been designed for the solid-phase synthesis of high purity oligothiophenes using a germanium-based linker.