11-acetoxy-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 83044-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 11-acetoxy-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (12'-hydroxy-1'-methoxy-6',11'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-9,10-dihydro-7H-tetracene]-5'-yl) acetate
• CAS: 83044-00-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: YZBRPXGLUSHVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到6,11-dihydroxy-4-methoxy-7,8-dihydronaphthacene-5,9(10H),12-trione
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以61%的产率得到11-acetoxy-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。
• A highly convergent strategy for the synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunohycinone: A novel synthesis of C4-acetoxylated homophthalic anhydrides
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Jun-ichi Sekihachi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83975-1

  日期：1986.1

  The C4-acetoxyl derivatives of homophthalic anhydrides were prepared by a convenient α-acetoxylation of homophthalic acid followed by a dehydrative cyclization. The anhydrides have been converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone in excellent overall yields.

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。
• A new general regiocontrolled synthesis of anthracyclinones using cycloaddition of homophthalic anhydrides to 2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 1,2-ethanediyl acetal
  作者：Yasumitsu Tamura、Akimori Wada、Manabu Sasho、Keiko Fukunaga、Hatsuo Maeda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00143a052

  日期：1982.10
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。