(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)boronic acid | 207279-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)boronic acid
• 英文别名: 4-benzo[c]furazanyl boronic acid；2,1,3-benzoxadiazol-4-ylboronic acid
• CAS: 207279-32-1
• 化学式: C₆H₅BN₂O₃
• 分子量: 163.928
• InChiKey: YLDPFKCZAMVFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)boronic acid 、 (4S,7R)-7-((S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxamido)-14-iodo-N,N-dimethyl-6,10-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,10-octahydrobenzo[j][1,8,5]oxathiaazacyclododecine-4-carboxamide 在 potassium phosphate 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到(4S,7R)-7-((S)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxamido)-14-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)-N,N-dimethyl-6,10-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,10-octahydrobenzo[j][1,8,5]oxathiaazacyclododecine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在优化 Keap1–Nrf2 蛋白-蛋白相互作用的大环抑制剂时揭示结合位点水合和柔韧性的重要性

  摘要：

  通过抑制与其负调节因子 Keap1 的相互作用来上调转录因子 Nrf2 构成了治疗由氧化应激引起的疾病的机会。我们报告了从天然产物衍生的大环铅中获得的一系列结构独特的纳摩尔级 Keap1 抑制剂。对先导化合物的构效关系进行初步探索，然后进行结构导向优化，使抑制效力提高了 100 倍。纳摩尔抑制剂的大环核心定位三个药效团单元，用于与 Keap1 的关键残基（包括 R415、R483 和 Y572）进行有效相互作用。配体优化导致配位水分子从 Keap1 结合位点移位，并显着改变热力学曲线。此外，R415 和 R483 的微小重组伴随着配体之间亲和力的重大差异。因此，本研究表明在设计高亲和力配体时考虑 Keap1 结合位点的水合作用和灵活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01975
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[c][1,2,5] oxadiazole 、 硼酸三乙酯 、 、 正丁基锂 、 氯化铵 在 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以to yield the title compound (1.05 g) which的产率得到(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  8-芳基-1,7-萘啶类的小说，以自由形式或盐形式存在，是PDE IV抑制剂，因此可用于制药，例如用于哮喘治疗。首选化合物包括式（I和II）中的R基团定义的化合物。揭示了包含该化合物的制药组合物，制备该化合物的过程以及用于该过程的新型中间体。

  公开号：

  US06136821A1