2-formyl-6-methoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 473544-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6-methoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 473544-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: XJYNFUGIARNDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-methoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到6-methoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 作用下， 反应 27.0h， 生成 2-formyl-6-methoxy-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253