cholester-3β-yl thiobenzoate | 34103-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholester-3β-yl thiobenzoate
• 英文别名: 5-Cholesten-3β-ol-thionobenzoate；O-cholesteryl thiobenzoate；O-Cholesteryl-thiobenzoat；O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 34103-99-6
• 化学式: C₃₄H₅₀OS
• 分子量: 506.836
• InChiKey: HBDJVUCWGFEWLK-LLHZKFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  573.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholester-3β-yl thiobenzoate 在 bis(4-methoxyphenyl)telluride 1,2-二溴四氯乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以90%的产率得到胆固醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation of thiocarbonyl compounds involving the use of 1,2-Dibrometatrachloroethane as a brominating reagent for diaryl teII species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77838-5
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇苯甲酸酯 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到cholester-3β-yl thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用还原性自由基脱硫剂通过硫代酸酯和硫代内酯将酯和内酯转化为醚

  摘要：

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01156-9

文献信息

• Process for deoxygenating secondary alcohols
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04078139A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  The process for removing a secondary hydroxyl group from an organic compound having at least one secondary hydroxyl group and having any amino groups protected, comprises the reaction of a reactive ester of said secondary hydroxyl group selected from the group consisting of an O-alkylthioester and an O-alkylselenoester with at least one mole of an organotin hydride, preferably tri-n-butylstannane, in an inert, aprotic solvent at a temperature of at least about 100.degree. C and under an inert atmosphere. The process is particularly useful in removing secondary alcohols in aminoglycoside antibiotics to produce deoxy derivatives thereof having antibacterial activity. Also described are novel O-sec.-alkylthiobenzoate, O-sec.-alkyl-S-methylxanthate, N-(sec.-alkoxythiocarbonyl)-imidazole esters, and di-O-alkylthiocarbonates having at least one secondary O-alkyl group, useful intermediates of the claimed process.

  将至少具有一个次级羟基且具有任何氨基保护的有机化合物中的次级羟基团从中去除的过程，包括将所述次级羟基团的反应性酯（所选自O-烷基硫酯和O-烷基硒酯组成的群）与至少一摩尔的有机锡氢化物（优选为三正丁基锡烷）在惰性、无极性溶剂中，在至少约100摄氏度的温度下，在惰性气氛下反应。该过程特别适用于去除氨基糖苷类抗生素中的次级醇，以产生具有抗菌活性的去氧衍生物。还描述了新颖的O-sec.-烷基硫代苯甲酸酯、O-sec.-烷基-S-甲基黄原酸酯、N-(sec.-烷氧硫代羰基)-咪唑酯和至少具有一个次级O-烷基基团的双O-烷基硫代碳酸酯，这些是所述过程的有用中间体。
• Oxidation process using tellurium oxide catalysts
  申请人：——

  公开号：US04370497A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The present invention relates to the use of telluroxides as mild and selective oxidizing agents serving to oxidize certain functions, notably >C.dbd.S groups, in the presence of other relatively easily oxidized functions which remain unaffected; telluroxides of interest as oxidizing agents include, for example, compounds of the formula: ##STR1## wherein R and R.sup.1, which may be the same or different, each represent an optionally substituted aryl or heterocyclic group; or R and R.sup.1 together with the tellurium atom therebetween represent a heterocyclic ring, which may contain one or more further heteroatoms, and which may carry substituents and/or fused aromatic rings.

  本发明涉及碲氧化物作为温和且选择性的氧化剂的用途，用于氧化特定功能，特别是>C.dbd.S基团，在其他相对容易被氧化的功能存在的情况下保持不受影响；作为氧化剂感兴趣的碲氧化物包括例如下式的化合物：##STR1## 其中R和R.sup.1，可以相同也可以不同，分别代表可选择地取代的芳基或杂环基团；或者R和R.sup.1与其之间的碲原子一起代表一个杂环环，该环可以含有一个或多个进一步的杂原子，并且可以携带取代基和/或融合的芳香环。
• Conversion of thionoesters and thionolactones to ethers; a general and efficient radical desulfurisation
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Mitsunobu Sato、Emmanuel A. Theodorakis、Neil D. Miller

  DOI：10.1039/c39950001583

  日期：——

  Triphenyltin hydride reduces thionoesters and thionolactones to their corresponding ethers in high yield.

  三苯锡氢将硫代酯和硫代内酯高效还原为其相应的醚。
• Barton,D.H.R.; McCombie,S.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1574 - 1585
  作者：Barton,D.H.R.、McCombie,S.W.

  DOI：——

  日期：——
• Cussans, Nigel J.; Ley, Steven V.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1650 - 1653
  作者：Cussans, Nigel J.、Ley, Steven V.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——