E-1-trichlorosilylhex-1-ene | 13095-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: E-1-trichlorosilylhex-1-ene
• 英文别名: trichloro-hex-1-en-t-yl-silane；Trichlor-hex-1-en-t-yl-silan；trans-1--hexen-(1)；trans-1-Trichlorsilyl-hex-1-en；trichloro-[(E)-hex-1-enyl]silane
• CAS: 13095-00-6
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 217.598
• InChiKey: BHANWPPOZXXMCR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-trichlorosilylhex-1-ene 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三氯硅烷 作用下， 生成 1,6-二(三氯磺酰基)己烷
  参考文献：
  名称：

  The formation of 1,6-bis(trichlorosilyl)hexane by the chloroplatinic acid catalyzed hydrosilylation of 1-hexyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a065
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 platinum on activated charcoal 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到E-1-trichlorosilylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铂催化的炔烃和烯烃氢化硅烷化反应的“鸡尾酒”性质的证据

  摘要：

  报道了在碳载体上存在铂的情况下，“鸡尾酒”型催化体系参与炔烃和烯烃氢化硅烷化反应的证据。通过采用一致开发的实验程序来研究催化系统的性质。多壁碳纳米管上的铂 (Pt/MWCNT) 和炭上的铂 (Pt/C) 催化的氢化硅烷化反应存在“鸡尾酒”型催化途径，硅烷变化。催化剂的类型对“鸡尾酒”型体系的形成有显着影响。涉及多通道催化系统需要对催化剂设计原则进行批判性的重新思考。与经典的非均相催化系统相比，应使用另一种方法来实现高活性、稳定性和循环利用。

  DOI：

  10.1039/d1cy02006d

文献信息

• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。
• Investigation of the factors controlling the regioselectivity of the hydrosilylation of alkynes catalysed by trans-di-μ-hydridobis(tricylcohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93435-1

  日期：1980.3

  The hydrosilylation of terminal and internal alkynes and also of some hydroxy-alkynes catalysed by trans-di-μ-hydridobis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes is described. These diplatinum complexes are very efficient catalysts for such hydrosilylations; high yields (80–98%) can be obtained under mild conditions with a catalysts/reactant ratio of 10−4–10−5/1. Addition of hydrosilanes

  描述了末端和内部炔烃的氢化硅烷化，以及通过反式-di-氢化双（三环己基膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的一些羟基炔烃的氢化硅烷化。这些二铂配合物是用于这种氢甲硅烷基化的非常有效的催化剂。在温和的条件下，催化剂/反应物之比为10 -4 -10 -5 / 1时，可以获得高收率（80-98％）。含氢硅烷X的另外3的SiH的炔烃RCCH，RCCR和RCCR'前进以顺式方式得到反式-RCHCHSiX 3，顺式-RC（SIX 3）CHR和区域异构体的混合物ë - RC（SiX 3）CHR'和E- RCHC（SiX 3）R'。在末端炔烃的情况下，还形成了少量的对应于氢化硅烷的Markownikow加成的内部加合物。评估了反应条件的变化（反应物或催化剂的浓度和温度）对添加速率和区域选择性的影响。炔基π键的电子密度的不对称性越高，区域选择性越高。根据对炔烃插入PtH键的步骤中形成的过渡态的定性分子轨道处理，来解释区域选择性。
• Hojo, Makoto; Murakami, Chikara; Aihara, Hidenori, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 499 - 508
  作者：Hojo, Makoto、Murakami, Chikara、Aihara, Hidenori、Komori, Ei-ichi、Kohra, Shinya、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by platinum on carbon
  作者：Moni Chauhan、Brian Jay Hauck、Lindsay P Keller、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01103-2

  日期：2002.2

  Hydrosilylation of terminal and internal alkynes with chlorosilanes, alkylsilanes, and alkoxysilanes catalyzed by platinum on carbon are discussed. The yields of the isolated vinylsilanes are high and the selectivity of the product depends on the silane used. Hydrosilylation of alkynes with chlorosilanes produced the beta-trans vinylsilanes, while alkyl and alkoxysilanes produced two or three vinylsilane isomers. The selectivity of the catalyst platinum on carbon is similar to Karstedt's catalyst in the reaction of phenylacetylene with triethylsilane or triethoxysilane. High resolution electron microscopy showed colloidal platinum to be present in these reactions. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• Dual Role of Silanol Groups in Cyclopropanation and Hiyama−Denmark Cross-Coupling Reactions
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lukas B. Delvos、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol1002863

  日期：2010.3.19

  Di-tert-butoxy(alkenyl)silanols serve as substrates in the Simmons-Smith cyclopropanation reaction furnishing the corresponding di-tert-butoxy(cyclopropyl)silanols, which may be included in a Hiyama-Denmark cross-coupling reaction. The silanol group bears two distinct roles as it provides a directing group during the cyclopropanation and mediates the transmetalation event in the cross-coupling. The nature of the ligands on the silicon atom had a profound effect on reactivity in the cross-coupling, whereby substituting the alkoxide groups for fluorides allowed for efficient cross-coupling.