cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 1206157-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]propan-2-one
• CAS: 1206157-75-6
• 化学式: C₅₇H₇₈O₆
• 分子量: 859.243
• InChiKey: BPGAGOSTOGRHFM-HWVPIUHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-galactopyranose 、 胆固醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-环丙烷乙酰化糖作为新型糖基供体的立体选择性合成2- C-乙酰基-2-脱氧-d-半乳糖苷

  摘要：

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。

  DOI：

  10.1021/ol902732w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-<i>C</i>-Acetonyl-2-Deoxy-<scp>d</scp>-Galactosides using 1,2-Cyclopropaneacetylated Sugar as Novel Glycosyl Donor
  作者：Qiang Tian、Liyan Xu、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1021/ol902732w

  日期：2010.2.5

  1,2-Cyclopropaneacetylated sugar is an effective glycosyl donor, which reacted with various glycosyl acceptors including monosaccharides, amino acids and other alcohols in the presence of BF3•OEt2 or TMSOTf. The glycosylation is stereoselective in favor of β-anomeric products with BF3•OEt2 as catalyst, whereas TMSOTf-catalyzed glycosylation prefers the α-anomeric products. 2-C-Acetonyl-2-deoxy-d-galactosides

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。