cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside | 62404-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 62404-84-6
• 化学式: C₄₇H₈₂O₇
• 分子量: 759.164
• InChiKey: WGLLNBXQHLWMOQ-UXJXBPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 iodo-6-O-myristoyl-2,3,4-O-tris(trimethylsilyl)-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-α-d-glucopyranoside: a product of host cholesterol efflux promoted by Helicobacter pylori

  摘要：

  在一项包含区域选择性酶促酧化、全-O-三甲基硅醻化和一步法α-糖肟化—脭护序列的三步方案中，从葡萄糖出发，以总体产率45%得到了幽门螺杆菌的胆固醇基-6-O-十四烷酰基-α-D-葡萄糖苷（α-CAG）。CAG的合成可以扩大规模，首次为生物学界提供纯化的量产。

  DOI：

  10.1039/c2cc33948j

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-α-d-glucopyranoside: a product of host cholesterol efflux promoted by Helicobacter pylori
  作者：Ryan A. Davis、Chun-Hung Lin、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/c2cc33948j

  日期：——

  In a three-step protocol involving regioselective enzymatic acylation, per-O-trimethylsilylation, and a one-pot α-glycosidation–deprotection sequence, cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside (α-CAG) of Helicobacter pylori is afforded starting from glucose in an overall yield of 45%. The production of CAG can be scaled to make purified quantities available to the biological community for the first time.

  在一项包含区域选择性酶促酧化、全-O-三甲基硅醻化和一步法α-糖肟化—脭护序列的三步方案中，从葡萄糖出发，以总体产率45%得到了幽门螺杆菌的胆固醇基-6-O-十四烷酰基-α-D-葡萄糖苷（α-CAG）。CAG的合成可以扩大规模，首次为生物学界提供纯化的量产。