(E)-(4R)-4-trimethylsilylpent-2-ene | 144125-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(4R)-4-trimethylsilylpent-2-ene
• 英文别名: trimethyl-[(E,2R)-pent-3-en-2-yl]silane
• CAS: 144125-28-0
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: SJHJXINHDKXLCW-HYDMIIDASA-N

物化性质

• 沸点：
  133.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯金刚烷 、 (E)-(4R)-4-trimethylsilylpent-2-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4R)-adamantylpent-2-ene 、 (Z)-(4S)-4-adamantylpent-2-ene 、 (E)-(4S)-adamantylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-trimethylsilylpropenoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (E)-(4R)-4-trimethylsilylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f

文献信息

• Accurate determination of the extent to which an SE2′ reaction of an allylsilane is anti
  作者：Michael J.C. Buckle、Ian Fleming、Salvador Gil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60115-6

  日期：1992.7

  The E and Z allylsilanes E-1 and Z-1 have been prepared essentially 100% geometrically and enantiomerically pure; their S(E)2' reactions with adamantyl chloride are highly, but not completely, stereospecific.