4-fluoro-2-(1-methylheptyl)phenol | 1173929-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1-methylheptyl)phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-octan-2-ylphenol
• CAS: 1173929-08-2
• 化学式: C₁₄H₂₁FO
• 分子量: 224.319
• InChiKey: KNVNXALFPKBAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 辛烯 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(1-methylheptyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚再催化单烷基化的机理研究

  摘要：

  描述了of催化苯酚单烷基化的机理研究。反应动力学揭示了对烯烃和苯酚的零级依赖性和对催化剂的半级依赖性。同位素标记研究，竞争实验，动力学同位素效应和Hammett分析共同提供了与可逆CH活化步骤和不可逆加氢金属化过程一致的实验数据。限制周转的步骤被确定为催化剂的分解。催化剂和单一底物（烯烃或苯酚）的二元混合物以及反应混合物的NMR研究确定了潜在的中间体和非循环物种。尽管在这些混合物中形成了许多Re络合物，但整个反应既高收率，又对酚的单烷基化具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00543

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Regioselective Alkylation of Phenols
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja904360k

  日期：2009.7.29

  Treatment of phenol derivatives with terminal alkenes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, Re-2(CO)(10), gave monoalkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This reaction proceeds at the ortho- or para-position of phenols regioselectively.
• Mechanistic Study of a Re-Catalyzed Monoalkylation of Phenols
  作者：Dan Lehnherr、Xiao Wang、Feng Peng、Mikhail Reibarkh、Mark Weisel、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00543

  日期：2019.1.14

  A mechanistic study of a rhenium catalyzed monoalkylation of phenols is described. Reaction kinetics reveals a zero-order dependence on both alkene and phenol and a half order dependence on catalyst. Isotopic labeling studies, competition experiments, kinetic isotope effects, and Hammett analysis together afford experimental data consistent with a reversible C–H activation step and an irreversible

  描述了of催化苯酚单烷基化的机理研究。反应动力学揭示了对烯烃和苯酚的零级依赖性和对催化剂的半级依赖性。同位素标记研究，竞争实验，动力学同位素效应和Hammett分析共同提供了与可逆CH活化步骤和不可逆加氢金属化过程一致的实验数据。限制周转的步骤被确定为催化剂的分解。催化剂和单一底物（烯烃或苯酚）的二元混合物以及反应混合物的NMR研究确定了潜在的中间体和非循环物种。尽管在这些混合物中形成了许多Re络合物，但整个反应既高收率，又对酚的单烷基化具有高度选择性。