2-octylbenzo[d]thiazole | 6634-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-octylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-n-octylbenzo[d]thiazole；2-Octyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 6634-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NS
• 分子量: 247.404
• InChiKey: XCLWNGDAGJERCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]nonanamide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSINI A.; MEDICI A., SYNTHESIS , 1977, NO 12, 892-893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。
• User-Friendly [(Diglyme)NiBr₂]-Catalyzed Direct Alkylations of Heteroarenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Benudhar Punji、Weifeng Song

  DOI：10.1002/adsc.201100487

  日期：2011.12

  A nitrogen and phosphorus ligand-free catalytic system derived from inexpensive [(diglyme)NiBr2] allowed for efficient direct CH bond alkylations of heteroarenes with unactivated β-hydrogen-containing alkyl halides under basic reaction conditions.

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。
• Controllable assembly of the benzothiazole framework using a CC triple bond as a one-carbon synthon
  作者：Yubing Huang、Donghao Yan、Xu Wang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc09855c

  日期：——

  benzothiazole derivatives in high yields was provided via copper catalyzed tandem cyclization with o-haloanilines, elemental sulfur and terminal alkynes as raw materials. In this protocol, C atoms on the CC triple bond were controllably involved in the construction of the benzothiazole framework and multiple carbon–heteroatom bonds through divergent routes.

  通过以邻卤代苯胺，元素硫和末端炔烃为原料的铜催化串联环化，提供了一种简洁高效的方案，以高产率组装各种苯并噻唑衍生物。在该协议中，C C三键上的C原子可控地参与了苯并噻唑骨架的构建以及通过发散途径形成的多个碳-杂原子键。
• Synthesis and characterization of six-membered pincer nickelacycles and application in alkylation of benzothiazole
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Dipesh M Sharma、Rajesh G Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1007/s12039-017-1338-7

  日期：2017.8

  ^\mathrmC}}, \kappa ^\mathrmP}}\hbox -}(2\hbox -}}^i}\hbox Pr}_2}\hbox POCH}_2}\hbox -C}_6}\hbox H}_3}\hbox -}6\hbox -CH}_2}\hbox OP}^i}\hbox Pr}_2})\}\hbox NiBr}\), \([(}^i}\hbox Pr}_4}\hbox -POCCCOP})\hbox NiBr}\quad (\mathbf2})]\) was synthesized by the reaction of 1,\(3\hbox -}^i}\hbox Pr}_2}\hbox POCH}_2}\hbox -C}_6}\hbox H}_4}\hbox -CH}_2}\hbox OP}^i}\hbox

  摘要已经合成了六元钳形镍杂环化合物，并用于苯并噻唑的C–H键催化烷基化。钳形镍镍铁器\（\ \ kappa ^ \ mathrm P}}，\ kappa ^ \ mathrm C}}，\ kappa ^ \ mathrm P}} \ hbox -}（2 \ hbox -} } ^ i} \ hbox Pr} _ 2} \ hbox POCH} _ 2} \ hbox -C} _ 6} \ hbox H} _ 3} \ hbox -} 6 \ hbox -CH} _ 2} \ hbox OP} ^ i} \ hbox Pr} _ 2}）\} \ hbox NiBr} \），\（[（} ^ i} \ hbox Pr} _ 4} \ hbox -POCCCOP}）\ hbox NiBr} \ quad（\ mathbf 2}）]
• Mechanistic Aspects of Pincer Nickel(II)-Catalyzed C–H Bond Alkylation of Azoles with Alkyl Halides
  作者：Ulhas N. Patel、Shailja Jain、Dilip K. Pandey、Rajesh G. Gonnade、Kumar Vanka、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00025

  日期：2018.3.26

  κN-C9H6N-(μ-N)-C6H4–NMe2}NiCl [(QNNNMe2)NiCl; (1)] has recently been demonstrated to be an efficient and robust catalyst for the alkylation of azoles with alkyl halides under copper-free conditions. Herein, we report the detailed mechanistic investigation for the alkylation of azoles catalyzed by (QNNNMe2)NiCl (1), which highlights an iodine-atom transfer (IAT) mechanism for the reaction involving a

  基于喹啉基钳形镍络合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C 6 H ^ 4 -NMe 2 }的NiCl [（Q NNN ME2）的NiCl; （1）]最近被证明是一种在无铜条件下用烷基卤化物将唑类烷基化的有效而稳定的催化剂。在此，我们报告了由（Q NNN Me2）NiCl（1）催化的唑烷基化的详细机理研究，该研究着重介绍了涉及Ni II的反应的碘原子转移（IAT）机理。/ Ni III工艺。氘标记实验表明苯并噻唑CH键可逆裂解，动力学研究强调了底物苯并噻唑的分数负速率顺序。通过自由基钟和外部添加剂实验验证了烷基在烷基化过程中的参与。活性中间物种（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）已被分离出来，并在结构上进行了表征。发现络合物（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）是催化剂1的静止状态。电子不同中间体的动力学分析表明，涉及5a与烷基碘反应的步