N,5-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine | 125133-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N,5-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: N-methyl MK-801；(1S,9R)-1,16-dimethyl-16-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 125133-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VRDVKRKIXRRDOQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 地佐环平 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以140 mg的产率得到N,5-dimethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP

  摘要：

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。

  DOI：

  10.2174/157018010790225813

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biochemical Evaluation of Novel Derivatives of PCP
  作者：Joannes Linders、David Furlano、Mariena Mattson、Arthur Jacobson、Kenner Rice

  DOI：10.2174/157018010790225813

  日期：2010.2.1

  (±)-Trans-Ph/Et and (±)-cis-Ph/Et 1-(2-ethyl-1-phenylcyclohexyl)piperidine were synthesized from 2-ethylcyclohexanone. In contrast to the corresponding trans-substituted 2-methyl compound which is 5x more potent than PCP, the trans-2-ethyl derivative has a 75x lower affinity for the PCP binding site. The cis-2-ethyl isomer is inactive like the cis-2-methyl derivative. (±)-1-(1- Phenylcyclohexyl)-2-methylpiperidine is almost as active as the parent PCP. Reduction of the aromatic ring or quaternization of the piperidine in PCP reduces the affinity for the PCP site.

  (±)-Trans-Ph/Et 和 (±)-cis-Ph/Et 1-(2-乙基-1-苯基环己基)哌啶是从2-乙基环己酮合成的。与相应的trans-取代的2-甲基化合物相比，其效力是PCP的5倍，而trans-2-乙基衍生物对PCP结合位点的亲和力降低了75倍。cis-2-乙基异构体与cis-2-甲基衍生物一样不活跃。(±)-1-(1-苯基环己基)-2-甲基哌啶的活性几乎与母体PCP相当。对PCP中的芳环进行还原或对哌啶进行季铵化会降低其对PCP位点的亲和力。