(S,E)-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfinamide | 503819-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 503819-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: VUBVRGCRCWIDPC-YMFQVDJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  502.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Triisopropylsyloxymethyl)phenyl p-tolylsulfoxide 、 (S,E)-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到[1R,2S,(S)S]-N-{1-(2-naphthyl)-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-2-triisopropylsilanyloxyethyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.

  DOI：

  10.1021/ol0358410

文献信息

• Water-Accelerated Organometallic Chemistry: Alkyne Carboalumination – Sulfinimine Addition and Asymmetric Synthesis of Allylic Amines
  作者：Peter Wipf、Ruth L. Nunes、Seth Ribe

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3478::aid-hlca3478>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  addition to enantiomerically enriched (tert-butyl)- and (para-tolyl)sulfinimines. This new in situ protocol produces two new CC bonds. Chiral allylic sulfinamides are obtained in high diastereoselectivity and in good yield. Cleavage of the chiral auxiliary leads to synthetically useful allylic amine building blocks, and facile oxidative degradation of the alkene moiety can be used as an approach toward

  在催化性 Cp2ZrCl2 和 H2O 存在下，炔烃的碳铝化得到乙烯基丙烷中间体，其在随后添加到对映体富集的（叔丁基）和（对甲苯基）亚磺酰亚胺中充当亲核试剂。这种新的原位协议产生了两个新的 CC 债券。以高非对映选择性和良好收率获得手性烯丙基亚磺酰胺。手性助剂的裂解导致合成有用的烯丙胺结构单元，烯烃部分的易氧化降解可用作获得氨基酸衍生物和分配绝对构型的方法。
• Optically pure trans-2,3-disubstituted N-sulfinyl aziridines. Regio- and stereoselective opening mediated by the sulfinyl group
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、J. Félix Rodríguez、Mercedes Santos、M. Ascensión Sanz-Tejedor、José L. García-Ruano

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.072

  日期：2006.9

  A new entry to optically pure trans-2,3-disubstituted N-sulfinyl aziridines starting from 1,2-aminosulfides, involving formation of a sulfonium salt intermediate followed by intramolecular nucleophilic attack by the sulfinamide nitrogen atom, is reported. The regio- and stereoselective opening of the aziridine ring can be achieved by anchimeric assistance of the sulfinyl group.

  据报道，从1，2-氨基硫化物开始的光学纯的反式-2，3-二取代的N-亚磺酰基氮丙啶的新进入，涉及形成salt盐中间体，然后由亚磺酰胺氮原子进行分子内亲核攻击。氮丙啶环的区域和立体选择性开放可通过亚磺酰基的嵌合辅助来实现。
• A Lewis Acid Promoted Asymmetric Umpolung Reaction with ChiralN-Sulfinyl Imines as the Electrophiles
  作者：Xin Xu、Jun-ying Liu、Dian-jun Chen、Cody Timmons、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200400775

  日期：2005.5

  An new asymmetric umpolung reaction has been developed by reacting N-sulfinyl imines with 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane. The reaction was conducted at between –20 and–25 °C in THF in the presence of Et2AlCl as the Lewis acid promoter. Excellent diastereoselectivities (up to >95 % de) and chemical yields (64–95 %) have been achieved for nine substrates with all individual isomers separated and characterized

  通过将 N-亚磺酰基亚胺与 2-lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 反应，开发了一种新的不对称 umpolung 反应。在 Et2AlCl 作为路易斯酸促进剂存在的情况下，反应在 –20 至 –25 °C 的 THF 中进行。九种底物实现了出色的非对映选择性（高达 >95% de）和化学产率（64–95%），所有单独的异构体都被分离和表征。手性产物的绝对结构已通过合成转化为已知样品明确确定。发现 2-Lithio-2-phenyl-1,3-dithiane 的反应性远低于其 2-甲基对应物，这是最近报道的。所有单独的异构体都可以很容易地通过柱色谱分离。手性产物的绝对结构已通过转化为已知化合物明确确定。这种方法可以轻松获得对映异构纯的 α-氨基酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric Radical Addition of Ethers to Enantiopure <i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfinyl Aldimines, Mediated by Dimethylzinc−Air
  作者：Tito Akindele、Yasutomo Yamamoto、Masaru Maekawa、Hiroyuki Umeki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0621093

  日期：2006.12.1

  Asymmetric radical addition of ethers to enantiopure aromatic N-p-toluenesulfinyl aldimines has been achieved. The requisite radicals were generated by dimethylzinc-air. Lewis acid activation of the N-p-toluenesulfinyl aldimines followed by radical addition gives a mixture of sulfinamide and sulfonamide products. Subsequent treatment of the mixture with dry m-CPBA affords the sulfonamide product in

  已经实现了醚向不纯的芳族Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的不对称自由基加成。必需的自由基是由二甲基锌-空气生成的。N-甲苯亚磺酰基醛亚胺的路易斯酸活化，然后自由基加成，得到亚磺酰胺和磺酰胺产物的混合物。随后用干燥的m-CPBA处理混合物，得到对映体富集形式的磺酰胺产物。[反应：看文字]
• A New Access to the Synthesis of Optically Pure β-Aminosulfides
  作者：Y. Arroyo、A. Meana、J. F. Rodríguez、M. Santos、M. A. Sanz-Tejedor、J. L. García Ruano

  DOI：10.1080/10426500590913320

  日期：2005.3.2