acetylnaphtho[1,2-b]thiophene | 51925-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetylnaphtho[1,2-b]thiophene
• 英文别名: 2-Acetylnaphtho<1.2-b>thiophen；1-naphtho[1,2-b]thiophen-2-yl-ethanone；1-Benzo[g][1]benzothiol-2-ylethanone
• CAS: 51925-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: VVWGAUHIAACVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 六氟磷酸银 、 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到acetylnaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二阳离子亚芳基钌配合物催化2-乙炔基联芳基的环异构化实验与计算研究

  摘要：

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201500248

文献信息

• Straightforward Synthesis of 2-Acetyl-Substituted Benzo[b]thiophenes
  作者：Julien Debray、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-0032-1317674

  日期：——

  Described herein is a green one-step protocol for the preparation of substituted 2-acetylbenzo[b]thiophenes from commercially available aromatic halides. This efficient method has the advantage of using water as the reaction medium, resulting in a high yield of pure cyclized products. Two scaffold types have been prepared using this general procedure: 2-acetylbenzo[b]thiophenes and 2-acetyl-3-aminobenzo[b]thiophenes, both crystallized directly from the reaction mixture, due to their low solubility with water, and without the need for an additional purification step.
• US4171366A
  申请人：——

  公开号：US4171366A

  公开（公告）日：1979-10-16