methylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester | 18279-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester
• 英文别名: bis(trimethylsilyl) methylphosphonate；Methylphosphonsaeure-di-(trimethylsilylester)；Phosphonic acid, methyl-, bis(trimethylsilyl) ester；trimethyl-[methyl(trimethylsilyloxy)phosphoryl]oxysilane
• CAS: 18279-83-9
• 化学式: C₇H₂₁O₃PSi₂
• 分子量: 240.387
• InChiKey: KFHCUPQNEZPPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester 在 甲醇 作用下， 生成 甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  微波加速 McKenna 合成膦酸：一项调查

  摘要：

  膦酸是最重要的有机磷化合物类别之一，在化学生物学、医学、材料和其他领域中有无数的例子。通过用溴三甲基硅烷 (BTMS) 进行甲硅烷基脱烷基化，然后在与水或甲醇接触时脱甲硅烷基化，可以快速方便地从简单的二烷基酯制备膦酸。BTMS 最初由 McKenna 引入，由于其方便、高产、非常温和的条件和化学选择性，长期以来一直是一种受欢迎的膦酸方法。我们系统地研究了微波辐射作为加速一系列甲基膦酸二烷基酯的 BTMS 甲硅烷基脱烷基化 (MW-BTMS) 的手段，涉及溶剂极性（ACN、二恶烷、纯 BTMS、DMF 和环丁砜）、烷基（Me、Et、和知识产权），吸电子 P-取代和膦酸-羧酸三酯化学选择性。使用常规加热进行对照反应。我们还将 MW-BTMS 应用于制备三种无环核苷膦酸酯（ANPs，一类重要的抗病毒和抗癌药物），据报道，在 130–140 °C 下用 HCl 进行 MW 水解时，核苷部分降解（MW-HCl

  DOI：

  10.3390/molecules28083497
• 作为产物：
  描述：

  Trimethylsilyl-P-methyl-N-phenyl-N-trimethylsilyl-phosphonamidat 在 三氯乙醛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methylphosphonic acid bis(trimethylsilyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, # 4, p. 722 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MICROWAVE IRRADIATION IN ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 1: THE MICHAELIS-ARBUZOV REACTION
  作者：James J. Kiddle、Alison F. Gurley

  DOI：10.1080/10426500008043680

  日期：2000.5.1

  Abstract A diverse series of phosphonate esters have been prepared using a domestic microwave oven. The microwave enhanced Michaelis-Arbuzov reaction shows remarkable rate acceleration under microwave irradiation and allows the facile synthesis, and in certain cases easy workup, of alkyl, α-substituted and aryl phosphonates.

  摘要 使用家用微波炉制备了多种系列的膦酸酯。微波增强的 Michaelis-Arbuzov 反应在微波辐射下显示出显着的速率加速，并允许轻松合成，在某些情况下容易处理烷基、α-取代和芳基膦酸酯。
• B(C6F5)3-catalyzed silylation versus reduction of phosphonic and phosphinic esters with hydrosilanes
  作者：Jean-Marc Denis、Henrietta Forintos、Helga Szelke、György Keglevich

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01161-9

  日期：2002.8

  HSiR3/cat-B(C6F)3 induced dealkylation or reduction of esters of phosphorus at 20°C. A specific conversion to silylesters occurred by reaction with tertiary silanes. In contrast, free phosphines were observed in the reaction with mono- or disubstituted silanes. A mechanism was proposed to rationalize these results.

  HSiR 3 / cat-B（C 6 F）3在20°C诱导的磷酯脱烷基化或还原。通过与叔硅烷反应发生了向甲硅烷基酯的特定转化。相反，在与单或二取代的硅烷反应中观察到游离膦。提出了一种机制来使这些结果合理化。
• A MILD AND FACILE SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES UNDER NEUTRAL CONDITIONS. REACTION OF BIS(TRIMETHYLSILYL) PHOSPHONATES WITH PCl₅
  作者：Tsuyoshi Morita、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1980.435

  日期：1980.4.5

  Bis(trimethylsilyl) phosphonates, which are prepared from the dialkyl esters with chlorotrimethylsilane/sodium iodide, are transformed in high yields into the corresponding phosphonyl dichlorides on the treatment with phosphorus pentachloride under mild and neutral conditions.

  双（三甲基甲硅烷基）膦酸酯由二烷基酯与氯三甲基硅烷/碘化钠制备，在温和和中性条件下用五氯化磷处理后，可以高收率转化为相应的膦酰二氯化物。
• Reactions of N-phenyl-N-trimethylsilylamido esters of pentavalent phosphorus acids with electrophilic reagents
  作者：L. V. Nesterov、N. E. Krepysheva、R. A. Sabirova

  DOI：10.1007/bf01100055

  日期：1975.8
• ETUDE DE LA RÉACTION DE MICHAELISARBUZOV SOUS ACTIVATION ULTRASONORE
  作者：Jean-Yves Winum、Mehrnaz Kamal、Huguette Agnaniet、Alain Leydet、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1080/10426509708031583

  日期：1997.10.1

  The use of ultrasonic activation in Michaelis-Arbuzov reaction promote a by-product in the case of silyl derivatives and in the synthesis of methylene diphosphonate. A mechanism is proposed in which the phosphite give a nucleophilic attack on the "quasiphosphonium" ion in place of the halide species.

表征谱图