8,19-dihydroxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene | 859457-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8,19-dihydroxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene
• 英文别名: (1R,5S,20R,24S)-undecacyclo[22.14.1.15,20.02,23.04,21.06,19.08,17.010,15.025,38.027,36.029,34]tetraconta-2,4(21),6,8,10,12,14,16,18,22,25,27,29,31,33,35,37-heptadecaene-3,22-diol
• CAS: 859457-08-2
• 化学式: C₄₀H₂₆O₂
• 分子量: 538.645
• InChiKey: ARFRXEQKXBSWOQ-XDPXVBSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,19-dihydroxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene 在 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光水溶性分子夹。在水和甲醇溶液中自缔合并形成加合物† ‡

  摘要：

  我们合成了包含两种的水溶性分子夹AC蒽 通过半刚性脂族单元连接到侧壁的侧壁 苯 承载两个的桥 硫酸钠取代基。为了比较，已经合成了具有萘而不是蒽侧壁的类似夹具NC。在甲醇溶液中，两个夹子都以单体形式存在，而在水溶液中，蒽夹子AC自组装以提供高度稳定的二聚体，log  K dim = 5.1（对于萘夹子NC，log  K dim = 2.5）。二聚体的1 H NMR光谱证明了两个相互交织的垂直夹分子的相互作用。非缔合的夹子AC表现出蒽发色单元典型的非常强的蓝色荧光。（AC）2二聚体具有更宽的吸收光谱和更弱的红移发射带。除此之外乙酰胆碱导致二聚体（AC）2的破坏和单体夹子AC典型的非常强的荧光的复兴。两个剪辑都与烟酰胺 腺嘌呤二核苷酸（NAD +）在pH = 7.2的缓冲水溶液中。阿1 H NMR分析表明，该萘剪辑NC形成1：1的复合物与NAD +包括夹子腔内辅因子的活性位点。在甲醇，在AC和附

  DOI：

  10.1039/b812672k
• 作为产物：
  描述：

  8,19-dimethoxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到8,19-dihydroxy-(7α,9α,18α,20α)-7,9,18,20-tetrahydro-7,20:9,18-dimethanononacene
  参考文献：
  名称：

  具有蒽侧壁的分子夹的合成和超分子性质。

  摘要：

  合成了具有蒽侧壁（1 ac）的新型分子夹。它们与各种缺电子的芳族和醌型分子形成稳定的主体-客体复合物。根据夹子1 c和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）络合物14 @ 1b的单晶结构分析，在络合物形成过程中，夹子的蒽侧壁必须充分压缩以提供有吸引力的pi-pi客体分子与复合物中两个蒽侧壁之间的相互作用。芳香族侧壁的压缩和膨胀通过分子力学计算为低能量过程，因此在复杂的形成过程中，蒽侧壁压缩所需的能量显然被有吸引力的pi-pi相互作用所获得的能量补偿过度补偿。可以通过1 ac中蒽侧壁的范德华接触面更大（相对于2 ac中萘侧壁）来解释夹子1 ac的复合物比相应的夹子2 ac的复合物更稳定的发现。 。在1 ac的复合物形成中观察到电荷转移（CT）带引起的颜色变化：TCNB（14）从无色变为红色或紫色（14），从2,4,7-三硝基-9-芴酮TNF从黄色变为绿色。 （17）。独立地，主体1b和客体14

  DOI：

  10.1002/chem.200401257

文献信息

• Intramolecular Electronic Interactions between Nonconjugated Arene and Quinone Chromophores
  作者：Georg Jansen、Björn Kahlert、Frank-Gerrit Klärner、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1021/ja910362j

  日期：2010.6.30

  observed in the UV/vis spectra of the clip quinones 2, 3, and 1 and the "half-clip" quinones 4, 5, and 6 with an increasing number of rings in the anellated aromatic unit (from benzene to anthracene) is the result of an increasing configuration interaction between a n --> pi* excitation of the quinoid component and a pi --> pi* excitation with intramolecular charge transfer (CT) character. The initial

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi
• Molecular Tweezer and Clip in Aqueous Solution:  Unexpected Self-Assembly, Powerful Host−Guest Complex Formation, Quantum Chemical ¹H NMR Shift Calculation
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Björn Kahlert、Anke Nellesen、Jan Zienau、Christian Ochsenfeld、Thomas Schrader

  DOI：10.1021/ja058410g

  日期：2006.4.1

  experiments at various temperatures the self-assembly of 2a and 4a and their strong binding to NMNA 8 observed in aqueous solution are enthalpy driven (DeltaH << 0); the enthalpic driving force is partially compensated by an unfavorable entropy (TDeltaS < 0). Self-assembly and the host-guest binding are therefore beautiful examples of the nonclassical hydrophobic effect.

  新制备的水溶性萘镊子 2a 和蒽夹 4a（在中心间隔单元中均被甲基膦酸锂基团取代）在水溶液中经历了意想不到的自组装。通过量子化学 1H NMR 位移计算阐明了自组装二聚体 [2a]2 和 [4a]2 的高度有序交织结构。2a 和 4a 也在甲醇和水中与 N-甲基烟酰胺 8 形成极其稳定的主客体复合物。根据在不同温度下 1H NMR 滴定实验确定的热力学参数，在水溶液中观察到的 2a 和 4a 的自组装及其与 NMNA 8 的强结合是焓驱动的（DeltaH << 0）；焓驱动力被不利的熵（TDeltaS < 0）部分补偿。
• Synthesis and Supramolecular Properties of Molecular Clips with Anthracene Sidewalls
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Björn Kahlert、Roland Boese、Dieter Bläser、Alberto Juris、Filippo Marchioni

  DOI：10.1002/chem.200401257

  日期：2005.5.20

  provide attractive pi-pi interactions between the aromatic guest molecule and the two anthracene sidewalls in the complex. The compression and expansion of aromatic sidewalls are calculated by molecular mechanics to be low-energy processes, so the energy required for compression of the anthracene sidewalls during complex formation is apparently overcompensated by the gain in energy resulting from the attractive

  合成了具有蒽侧壁（1 ac）的新型分子夹。它们与各种缺电子的芳族和醌型分子形成稳定的主体-客体复合物。根据夹子1 c和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）络合物14 @ 1b的单晶结构分析，在络合物形成过程中，夹子的蒽侧壁必须充分压缩以提供有吸引力的pi-pi客体分子与复合物中两个蒽侧壁之间的相互作用。芳香族侧壁的压缩和膨胀通过分子力学计算为低能量过程，因此在复杂的形成过程中，蒽侧壁压缩所需的能量显然被有吸引力的pi-pi相互作用所获得的能量补偿过度补偿。可以通过1 ac中蒽侧壁的范德华接触面更大（相对于2 ac中萘侧壁）来解释夹子1 ac的复合物比相应的夹子2 ac的复合物更稳定的发现。 。在1 ac的复合物形成中观察到电荷转移（CT）带引起的颜色变化：TCNB（14）从无色变为红色或紫色（14），从2,4,7-三硝基-9-芴酮TNF从黄色变为绿色。 （17）。独立地，主体1b和客体14
• Fluorescent water-soluble molecular clips. Self-association and formation of adducts in aqueous and methanol solutions
  作者：Barbara Branchi、Paola Ceroni、Vincenzo Balzani、Marçal Casas Cartagena、Frank-Gerrit Klärner、Thomas Schrader、Fritz Vögtle

  DOI：10.1039/b812672k

  日期：——

  inside the clip cavity. In methanol, formation of a stable 1 : 1 adduct between AC and a fluorescent first-generation dendrimer containing four dansyl groups appended to a 1,4-diaminobutane core is driven by acid addition. In such adduct, a very efficient energy transfer takes place from the excited anthracene units of the clip to the dansyl chromophores of the dendrimer. The adduct can be reversibly disassembled

  我们合成了包含两种的水溶性分子夹AC蒽 通过半刚性脂族单元连接到侧壁的侧壁 苯 承载两个的桥 硫酸钠取代基。为了比较，已经合成了具有萘而不是蒽侧壁的类似夹具NC。在甲醇溶液中，两个夹子都以单体形式存在，而在水溶液中，蒽夹子AC自组装以提供高度稳定的二聚体，log  K dim = 5.1（对于萘夹子NC，log  K dim = 2.5）。二聚体的1 H NMR光谱证明了两个相互交织的垂直夹分子的相互作用。非缔合的夹子AC表现出蒽发色单元典型的非常强的蓝色荧光。（AC）2二聚体具有更宽的吸收光谱和更弱的红移发射带。除此之外乙酰胆碱导致二聚体（AC）2的破坏和单体夹子AC典型的非常强的荧光的复兴。两个剪辑都与烟酰胺 腺嘌呤二核苷酸（NAD +）在pH = 7.2的缓冲水溶液中。阿1 H NMR分析表明，该萘剪辑NC形成1：1的复合物与NAD +包括夹子腔内辅因子的活性位点。在甲醇，在AC和附