1,1-diethyl-3-methylgermacyclopent-3-ene | 5764-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: 1,1-diethyl-3-methylgermacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1-Diethyl-3-methyl-1-germano-cyclopent-3-en；1,1-Diethyl-3-methyl-1-germacyclopent-3-en；Germacyclopent-3-ene, 1,1-diethyl-3-methyl-；1,1-diethyl-3-methyl-2,5-dihydrogermole
• CAS: 5764-76-1
• 化学式: C₉H₁₈Ge
• 分子量: 198.832
• InChiKey: YQVXEYBXMJVLIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.0754 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 germanium(II) iodide 、 天然橡胶 在 CH₃MgI 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,1-diethyl-3-methylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes

  摘要：

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.91

文献信息

• NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes
  作者：Yoshito Takeuchi、Katsumi Tanaka、Toshie Harazono

  DOI：10.1246/bcsj.64.91

  日期：1991.1

  Germacyclopentane, its 1-methyl, and 1,1-dimethyl derivatives together with some germacyclopentenes were prepared and their 13C and 73Ge NMR spectra were determined. Molecular mechanics calculations of germacyclopentanes indicate that the symmetric twist form is the most stable in contrast to cyclopentane where the envelop and twist forms have much the same energy. Though both 13C and 73Ge chemical shifts are less sensitive to the stereochemistry of the methyl group as compared with the corresponding germacyclohexanes, the spectroscopic results can be explained in terms of the structures as depicted by molecular mechanics calculations.

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。