N-[1-(1'-naphthyl)ethyl]-O-tert-butylhydroxylamine | 1177266-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(1'-naphthyl)ethyl]-O-tert-butylhydroxylamine
• 英文别名: N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 1177266-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD26179821
• 分子量: 243.349
• InChiKey: AZFJRZYPVPWZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1'-naphthyl)ethyl]-O-tert-butylhydroxylamine 、 3-苯丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-tert-butoxy-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl 3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s
• 作为产物：
  描述：

  1-acetylnaphthalene O-tert-butyl oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-[1-(1'-naphthyl)ethyl]-O-tert-butylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s

文献信息

• The Chiral Auxiliary <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxylamine: A Chiral Weinreb Amide Equivalent
  作者：Alexander N. Chernega、Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Wataru Kurosawa、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol901174t

  日期：2009.8.6

  The chiral auxiliary N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine is readily prepared from N-hydroxyphthalimide in four steps, with resolution giving access to both enantiomers in >98% ee, on a multigram (>25 g) scale. Conversion to a range of N-acyl derivatives, followed by highly diastereoselective alkylation (>= 94% de) gives the corresponding chiral, 2-substituted derivatives as single diastereoisomers (>98% de) after chromatography. Reductive cleavage with LlAlH(4) allows direct access to chiral aldehydes, and treatment with MeLi gives chiral methyl ketones in excellent enantiopurity (>= 94% ee). The auxiliary can be recovered in >98% ee and recycled.
• PHRAGMALIN LIMONOIDS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：Dicot AB

  公开号：EP2807170B1

  公开（公告）日：2019-03-13
• PHRAGAMALIN LIMONOIDS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：DICOTYLEDON AB

  公开号：US20150011616A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to novel chemical compounds, to methods for synthesis of such compounds, and to the use of these novel compounds in the synthesis of other chemical compounds that, inter alia, may be used in the treatment of sexual dysfunction, and for eliciting enhancing effects on sexual behavior. The invention also relates to remarkable biological properties of the novel compounds in their capacity of inducing aggressive behavior.
• US9403841B2
  申请人：——

  公开号：US9403841B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• On the Origins of Diastereoselectivity in the Alkylation of Enolates Derived from <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxamates: Chiral Weinreb Amide Equivalents
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo902499s

  日期：2010.2.19

  The stereochemical outcome observed upon alkylation of enolates derived from N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates (chiral Weinreb amide equivalents) may be rationalized by a chiral relay mechanism. Deprotonation with KHMDS leads to a nonchelated (Z)-enolate in which the oxygen atoms adopt an anti-periplanar conformation. The configuration of the N-1-(1′-naphthyl)ethyl group dictates the

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。