N,N-di-n-propyl-1-naphthoamide | 53463-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-di-n-propyl-1-naphthoamide
• 英文别名: n,n-Dipropylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 53463-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: YEGUTGOGLKZSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丙胺 、 1-萘甲酸 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到N,N-di-n-propyl-1-naphthoamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸催化钯催化叔胺的N-酰化：合成酰胺的方法。

  摘要：

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01869

文献信息

• An efficient conversion of nitriles to amides: application in the synthesis of N,N-diethyl-m-toluamide (DEET™)
  作者：Apurba Bhattacharya、Robert Erik Plata、Victor Villarreal、Savitha Muramulla、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.063

  日期：2006.1

  Arylnitriles react with magnesium amides to produce carboxamides in excellent yield. The method was applied for the preparation of the insect repellent DEET™.

  芳腈与酰胺化镁反应生成羧酰胺，产率极高。该方法用于制备驱蚊剂DEET™。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• New Organic Compounds for Use in Insect Control
  作者：B. H. ALEXANDER、S. I. GERTLER、T. A. ODA、R. T. BROWN、R. W. IHNDRIS、M. BEROZA

  DOI：10.1021/jo01074a039

  日期：1960.4