3,7-dibromo-2-methoxy-cycloheptatrienone | 33695-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,7-dibromo-2-methoxy-cycloheptatrienone
• 英文别名: 3,7-Dibrom-2-methoxy-cycloheptatrienon；3,7-dibromo-2-methoxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；3,7-dibromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 33695-99-7
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: ATBGKGFNMKCANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-2-methoxy-cycloheptatrienone 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 生成 7-Anilino-3-brom-2-methyl-tropon
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Troponoids and Organometallic Compounds. V. Reaction of Bromotropolones and Alkylmagnesium Iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.628
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dibromo-7,7-dimethoxy-2,4-cycloheptadien-1-on 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,7-dibromo-2-methoxy-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基酮及其溴代衍生物的溴化

  摘要：

  在各种溶剂中检查了 2-甲氧基托酮及其溴代衍生物与溴的反应。在甲醇中用溴处理 2-甲氧基托酮或 5-溴-2-甲氧基托酮得到加成产物 2,6-二溴-7,7-二甲氧基-(II) 或 2,4,6-三溴-7,7 -二甲氧基-2,4-环庚二烯-1-one (XIV) 分别与取代产物一起。相反，在无水乙醇、氯仿或四氯化碳中用溴处理 2-甲氧基托酮会得到一种微红色的络合物。然而，在乙醇或乙酸水溶液中，它得到 3,5,7-tribromotropolone。提出了一种可能的反应机制，包括甲醇分子对 2-位的 2-甲氧基托酮的亲核攻击，以解释加成产物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2218

文献信息

• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。
• 4,9-Dihydro-4,9-dioxo-1H-cyclohepta[b]pyridine derivatives
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04381304A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  Aldose reductase inhibitors of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOH and R.sup.2 is hydrogen, 8-halo or 6-hydroxy, or R.sup.1 is CON(R.sup.3)-CH.sub.2 COOH wherein R.sup.3 is lower alkyl and R.sup.2 is hydrogen or 8-halo are useful for treating diabetic complications.

  化合物的名称是Aldose还原酶抑制剂，化学式为##STR1##其中R.sup.1为COOH，R.sup.2为氢，8-卤素或6-羟基，或R.sup.1为CON（R.sup.3）-CH.sub.2 COOH，其中R.sup.3为低级烷基，R.sup.2为氢或8-卤素，可用于治疗糖尿病并发症。
• Improving quality of anesthesia care: opportunities for the new decade
  作者：Alex Macario、Ami Vasanawala

  DOI：10.1007/bf03019807

  日期：2001.1
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 503,510
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1952, vol. <I> 36, p. 126,146
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图