5H-dibenzocycloheptene-5-carboxaldehyde | 1605-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5H-dibenzocycloheptene-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carboxaldehyde；Dibenzo<1,2;4,5>cycloheptatrien-aldehyd-(5)；5H-Dibenzocyclohepten-5-carboxaldehyd；5H-Dibenzocyclohepten-5-carbaldehyd；5H-Dibenzocyclohepten-aldehyd-(5)；1:2,5:6-Dibenzo-cyclohepta-trien-7-carboxaldehyd；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-2-carbaldehyde
• CAS: 1605-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: YDTTZEFBXDZJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-dibenzocycloheptene-5-carboxaldehyde 在 N-甲基羟胺盐酸盐 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rac-(11R)-12-(methylamino)-10,11-dihydro-5H-5,10-methanodibenzo[a,d][7]annulen-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3 + 2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a011
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 5H-dibenzocycloheptene-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗抑郁药。1.氨基取代的螺（5H-二苯并（a，d）环庚烯-5,1'-环烷烃）的化学和药理作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00247a014

文献信息

• Protease inhibitors: synthesis of bacterial collagenase and matrix metalloproteinase inhibitors incorporating arylsulfonylureido and 5-dibenzo-suberenyl/suberyl moieties
  作者：Monica Ilies、Mircea D Banciu、Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Miron T Caproiu、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00113-5

  日期：2003.5

  acid hydroxamates as lead molecules. A series of compounds was prepared by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)- and N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl) methyl glycocolate, respectively, followed by the conversion of the COOMe to the carboxylate/hydroxamate moieties. The corresponding derivatives with methylene and ethylene spacers between the polycyclic

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M
• A New Class of Singlet Carbene Ligands
  作者：Manuel Alcarazo、Rosa M. Suárez、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201001779

  日期：2010.8.23

  intermediates that can be described as push–pull cumulenes or singlet carbenes (see scheme). Whereas the NMR data are ambiguous, the coordination behavior shows the ready availability of a lone pair at the central C atom. The donor ability of singlet carbene ligands of this new class exceeds that of the commonly used N‐heterocyclic carbenes (NHCs).

  你是做什么的？芴基phospho盐的去质子化可生成反应性中间体，可将其描述为推挽式异丙苯或单线卡宾（见方案）。尽管NMR数据是模棱两可的，但配位行为表明中心C原子处已存在孤对。这一新类的单线态卡宾配体的供体能力超过了常用的N杂环卡宾（NHC）。
• Investigations in the cyclobutane series—X
  作者：Margaret Avram、I.G. Dinulescu、Doina Dinu、G. Mateescu、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98532-1

  日期：1963.1

  Dibenzotricycloöctadiene (I) yields on heating with dienophiles, Diels-Alder adducts (IV and V) and forms with oxygen a peroxide (VI). These reactions are explained by formation of an intermediate with an ortho-quinonoid structure (II). Polycyclic Diels-Alder adducts were obtained in good yields from a solution of benzocyclobutadiene and unstable hydrocarbons such as ortho-quinodimethane or 2,3-dihydronaphthalene

  二苯并三环十八碳二烯（I）与亲二烯体，狄尔斯-阿尔德加合物（IV和V）加热生成，并与氧形成过氧化物（VI）。这些反应通过形成具有邻-醌型结构（II）的中间体来解释。从苯并环丁二烯和不稳定的烃类如邻-喹二甲烷或2,3-二氢萘的溶液以良好的产率获得多环Diels-Alder加合物。对于先前获得的几种化合物，提出了修订的结构。1个
• Cyclic compounds useful in the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes, pharamaceutical compositions and preparation process
  申请人：Merck Patentgesellschaft

  公开号：US06528538B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to cyclic compounds which are of the class of compounds of formula I wherein X and Y represent an oxygen atom and to processes for preparing such compounds. The compounds are useful in the treatment of dyslipidemia, atherosclerosis, and diabetes.

  本发明涉及一类化合物，其为式I化合物，其中X和Y代表氧原子，以及制备此类化合物的方法。这些化合物在治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病方面有用。
• Condensed cyclobutane aromatic compounds—XXIII
  作者：M.P. Cava、R. Pohlke、B.W. Erickson、J.C. Rose、G. Fraenkel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99263-4

  日期：1962.1

  The reaction of bromine with 1,2,5,6-dibenzocyclo-octatetraene involves normal halogen addition to the olefinic linkages, rather than transannular addition as previously assumed. Both a very unreactive tetrabromide and a highly reactive dibromide can be obtained. Solvolysis of the dibromide gives derivatives of 1,2,5,6-dibenzocycloheptatriene. The structures of several transformation products of this

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。